Carnitina
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| Sistemática)IUPAC) nombre | |
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| 3-hidroxi - 4 - butanoato (trimethylazaniumyl) | |
| Datos clínicos | |
| SAIA/Vademecum | Micromedex detallada información al consumidor |
| Estatus legal |
?
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| Rutas | oral e iv |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | < 10% |
| Unión a proteínas | Ninguno |
| Metabolismo | ligeramente |
| Excreción | Orina (> 95%) |
| Identificadores | |
| Número del CAS | 541-15-1 |
| Código ATC | A16AA01 (L formulario) |
| PubChem | CID 288 |
| DrugBank | DB00583 |
| ChemSpider | 282 |
| UNII | 0G389FZZ9M |
| KEGG | C00318 |
| ChEBI | CHEBI:17126 |
| ChEMBL | CHEMBL172513 |
| Datos químicos | |
| Fórmula | C7H15NO3 |
| PM Misa | 161.199 g/mol |
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SONRISAS
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InChI
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 (¿qué es esto?)(verificar) |
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Carnitina es un compuesto de amonio cuaternario biosintetizada a partir de la los aminoácidos lisina y metionina.[1]
En las células eucariotas, es necesaria para el transporte de ácidos grasos desde el espacio intermembraneous en la mitocondria, a la matriz mitocondrial durante la descomposición de lípidos (grasas) para la generación de energía metabólica.[2] Está ampliamente disponible como un suplemento nutricional. Carnitina fue encontrado originalmente como un factor de crecimiento para gusanos de la harina y etiquetado vitamina BT,[3] Aunque la carnitina no es un adecuado vitamina.[4] Carnitina existe en dos estereoisómeros:: su forma biológicamente activa es L-Carnitina, considerando que su enantiómero, D-Carnitina es biológicamente inactiva.[2][5]
Contenido
- 1 Calcutations biométricos
- 1.1 Biosíntesis de
- 1.2 Papel en el metabolismo de ácidos grasos
- 2 Efectos fisiológicos
- 2.1 Ateroesclerosis
- 2.2 Efectos sobre la masa ósea
- 2.3 Efecto sobre la acción de la hormona tiroidea
- 3 Posibles efectos salud
- 4 Fuentes
- 4.1 Alimentos
- 4.2 Health Canada
- 5 Véase también
- 6 Referencias
- 7 Enlaces externos
Calcutations biométricos
Biosíntesis de
En los animales, la biosíntesis de de la carnitina se produce principalmente en el hígado y riñones de los aminoácidos lisina (a través de aminogrupo) y metionina.[6] Vitamina C (ácido ascórbico) no es esencial para la síntesis de carnitina.[7]
Papel en el metabolismo de ácidos grasos
Carnitina transporta grupos acilo de cadena larga de ácidos grasos en el matriz mitocondrial, así que ellos pueden desglosarse a través de Β-oxidación Para acetil CoA para obtener energía utilizable a través de la ciclo del ácido cítrico.[2] En algunos organismos, como hongos, el acetato se utiliza en la ciclo del glioxilato para gluconeogénesis y formación de hidratos de carbono. Los ácidos grasos debe activarse antes de atar a la molécula de carnitina para formar 'acylcarnitine'. Los ácidos grasos libres en el citosol se une con un tioéster pegarse a la superficie coenzima A (CoA). Esta reacción es catalizada por la enzima sintetasa de acil-CoA graso y conducido a la terminación por Pirofosfatasa inorgánica.
El grupo acilo en CoA ahora puede ser transferido a la carnitina y la resultante acylcarnitine transportada en el matriz mitocondrial.[2] Esto ocurre a través de una serie de pasos similares:
- Acil CoA se transfiere al grupo hidroxilo de la carnitina por Carnitina Aciltransferasa I (palmitoiltransferasa) localizado en la membrana mitocondrial externa
- Acylcarnitine es trasladado dentro de una carnitina-acylcarnitine translocasa
- Acylcarnitine es convertida a acil CoA por Carnitina Aciltransferasa II (palmitoiltransferasa) localizado en la membrana mitocondrial interna. La carnitina liberada regresa al citosol.
Trastornos genéticos humanos, tales como deficiencia primaria de carnitina, Carnitina palmitoiltransferasa I deficiencia, deficiencia de carnitina palmitoiltransferasa II y deficiencia de carnitina-acylcarnitine translocasa, afectan a distintas etapas de este proceso.[8]
Carnitina Aciltransferasa I y carnitina peroxisomal octanoyl transferasa (CROT) someterse a alostérica como resultado de la inhibición Malonil-CoA, un intermediario en la biosíntesis de ácidos grasos, para evitar inútiles ciclismo entre β-oxidación y síntesis de ácidos grasos.
Efectos fisiológicos
Ateroesclerosis
Puede haber un vínculo entre el consumo en la dieta de la carnitina y ateroesclerosis, pero también hay evidencias que reduce el riesgo de arritmias y mortalidad después de un infarto agudo de miocardio.
Cuando ciertas especies de bacterias intestinales fueron expuestos a la carnitina del alimento, producían un producto de desecho, trimetilamina, que se transforma en el hígado trimetilamina N-óxido (TMAO). OTMA puede asociarse con ateroesclerosis. La presencia de grandes cantidades de bacterias productoras de OTMA fue consecuencia de una largo plazo dieta rica en carne. Sin embargo, cuando los autores compararon el riesgo de eventos cardiovasculares a los niveles de carnitina y OTMA, encontraron que el riesgo fue mayor en aquellos con niveles más altos de OTMA, independientes de los niveles de carnitina.
Vegetarianos y veganos que comieron una comida de carne tenían de OTMA en su sangre niveles mucho más bajos que lo regulares carnívoros, como vegetarianos y veganos tenían niveles más bajos de las bacterias intestinales que convierte la carnitina en OTMA.[9]
Efectos sobre la masa ósea
En el curso del envejecimiento humano, disminuye la concentración de carnitina en las células, que afectan el metabolismo del ácido graso en diversos tejidos. Particularmente afectados son los huesos, que requieren funciones metabólicas y reconstructivas continuas de los osteoblastos para el mantenimiento del hueso masiva.
Efecto sobre la acción de la hormona tiroidea
Un estudio de 2004 encontró que L-Carnitina actúa como un antagonista periférico de la acción de la hormona tiroidea. En particular, L-Carnitina inhibe tanto triyodotironina (T3) y tiroxina Entrada (T4) en los núcleos celulares.[10]
Posibles efectos salud
Carnitina se ha propuesto como un suplemento para tratar una variedad de condiciones de salud incluyendo ataque al corazón,[11][12] insuficiencia cardíaca, angina de pecho,[13] narcolepsia,[14] y neuropatía diabética,[15] Pero no fatiga, mejorar el rendimiento del ejercicio,[13] ni síndrome de emaciación (pérdida de peso).[15] En todos estos casos, los resultados positivos y negativos, los resultados son preliminares, propuesta y no es parte del tratamiento de rutina.[15]
También hay algunos indicios de que el uso de la carnitina puede mejorar la motilidad del esperma en hombres con problemas de esperma. [16]
Fuentes
Alimentos
Las mayores concentraciones de carnitina se encuentran en carne roja y los productos lácteos. Carnitina puede encontrarse en niveles significativamente más bajos en muchos otros alimentos incluidos tuercas y semillas (ej.: calabaza, girasol, sésamo), legumbres o pulsos (frijoles, guisantes, lentejas, cacahuetes), verduras (alcachofas, espárragos, hojas de la remolacha (hojas jóvenes de la remolacha), brócoli, Coles de Bruselas, Col rizada, ajo, hojas de mostaza, Ocra, perejil, Kale), frutas (albaricoques, plátanos), cereales (trigo sarraceno, maíz, mijo, harina de avena, arroz Bran, centeno, trigo integral, trigo Bran, germen de trigo) y otros alimentos (polen de abeja, levadura de cerveza, Algarrobo).[citación necesitada]
| Producto | Cantidad | Carnitina |
|---|---|---|
| Filete de ternera | 100 g | 95 mg |
| Carne de res molida | 100 g | 94 mg |
| Carne de cerdo | 100 g | 27,7 mg |
| Bacon | 100 g | 23,3 mg |
| Tempeh | 100 g | 19,5 mg |
| Bacalao | 100 g | 5,6 mg |
| Pechuga de pollo | 100 g | 3.9 mg |
| Queso americano | 100 g | 3,7 mg |
| Helado | 100 ml | 3,7 mg |
| Leche entera | 100 ml | 3,3 mg |
| Aguacate | un medio | 2 mg[17] |
| Queso cottage | 100 g | 1,1 mg |
| Pan de trigo integral | 100 g | 0,36 mg |
| Espárragos | 100 g | 0,195 mg |
| Pan blanco | 100 g | 0,147 mg |
| Macarrones | 100 g | 0,126 mg |
| Mantequilla de maní | 100 g | 0,083 mg |
| Arroz (cocinado) | 100 g | mg 0,0449 |
| Huevos | 100 g | 0,0121 mg |
| Jugo de naranja | 100 ml | 0,0019 mg |
En general, son ingeridos 20 a 200 mg / día por aquellos en un omnívoro su dieta, mientras que los de una estricta vegetariano o Vegan dieta puede ingerir tan poco como 1 mg/día.[17] Ninguna ventaja parece existir en dar una dosis oral mayor de 2 g a la vez, desde absorción los estudios indican saturación con esta dosis.[citación necesitada]
Health Canada
Otras fuentes pueden encontrarse en medicamentos de venta libre vitaminas, bebidas energéticas y varios otros productos. Productos que contienen L-Carnitina ahora puede ser comercializado como "productos naturales para la salud" en Canadá. A partir de 2012, Parlamento ha permitido carnitina productos y suplementos para ser importados en Canadá (Health Canada). El gobierno canadiense ha dado una enmienda en diciembre de 2011 que permite la venta de L-Carnitina sin receta médica.[18]
Véase también
- Acetilcarnitina
- Gamma-butirobetaína dioxigenasa
- Meldonium
Referencias
- ^ Steiber A, Kerner J, Hoppel C (2004). "Carnitina: una perspectiva nutricional, biosíntesis y funcional". PM aspectos Med. 25 (5 – 6): 455 – 73. Doi:10.1016/j.Mam.2004.06.006. PMID15363636.
- ^ a b c d Mehta, Sweety (2013-10-06). "La activación y el transporte de ácidos grasos a las mitocondrias mediante el transporte de carnitina". Pharmaxchange.info. 2014-02-01.
- ^ Carter, E. H.; Bhattacharyya, P. K.; Weidman, K. R.; Fraenkel, estudios de G. Chemical en vitamina BT. Aislamiento y caracterización como carnitina. Arch Biochem. Biophys., 1952, 38405 – 416.
- ^ Bremer, J. carnitina - metabolismo y funciones. Rev Physiol., 1983, 631420-1480.
- ^ A. J. Liedtke, S. H. Nellis, L. F. Whitesell y C. p. Mahar (01 de noviembre de 1982). "Efectos metabólicos y mecánicos mediante L - y D-carnitina en corazones de cerdos de trabajo". Corazón y fisiología circulatoria 243 (5): H691 – H697. PMID7137362.
- ^ "L-Carnitine". Archivado de el original en el 2007-05-08. de 2007-06-01.
- ^ Furusawa, H; Sato, Y; Tanaka, Y; INAI, Y; Amano, A; Iwama, M; Kondo, Y; Handa, S; Murata, A; Nishikimi, M; Goto, S; Maruyama, N; Takahashi, R; Ishigami, un (septiembre de 2008). "La vitamina C no es esencial para la biosíntesis de la carnitina en vivo: verificación en vitamina C-agotado senescencia marcador proteína-30/gluconolactonase ratones.". Boletín biológica y farmacéutica 31 (9): 1673 – 9. Doi:10.1248/bpb.31.1673. PMID18758058.
- ^ Olpin S (2005). "Defectos de oxidación de los ácidos grasos como causa de la enfermedad de neuromyopathic en niños y adultos". Clin. Laboratorio. 51 (5 – 6): 289-306. PMID15991803.
- ^ Koeth, Robert; et al (2013). "Metabolismo de la microbiota intestinal de L-carnitina, un nutriente en carnes rojas, promueve la ateroesclerosis". Medicina de la naturaleza 19 (5): 576 – 85. Doi:10.1038/nm.3145. PMC3650111. PMID23563705.
- ^ Benvenga S, Amato A, Calvani M, Trimarchi F (Nov de 2004). "Efectos de la carnitina en la acción de la hormona tiroidea". Ann N Y Acad Sci 1033:: 158-167. Doi:10.1196/Annals.1320.015.
- ^ Dinicolantonio, J. J.; Lavie, J. C.; Fares, H.; Menezes, A. R.; o ' Keefe, J. H. (2013). "L-carnitina en la prevención secundaria de las enfermedades cardiovasculares: revisión sistemática y meta-análisis" (pdf). Mayo Clinic Proceedings 88 (6): 544 – 51. Doi:10.1016/j.mayocp.2013.02.007. PMID23597877.
- ^ Marcovina, S. M.; Sirtori, C.; Peracino, A.; Gheorghiade, M.; Borum, P.; Remuzzi, G.; Ardehali, H. (2013). "Traducir los conocimientos básicos de funciones mitocondriales a terapia metabólica: papel de L-carnitina". Investigación traslacional 161 (2): 73-84. Doi:10.1016/j.trsl.2012.10.006. PMC3590819. PMID23138103.
- ^ a b Pekala, J.; Patkowska-Sokoła, B.; Bodkowski, R.; Jamroz, D.; Nowakowski, P.; Lochyński, S.; Librowski, T. (2011). "L-carnitina, las funciones metabólicas y significado en la vida de los seres humanos". Metabolismo de la droga actual 12 (7): 667 – 678. Doi:10.2174/138920011796504536. PMID21561431.
- ^ Miyagawa, T; Kawamura, H; Obuchi, M; Ikesaki, A; Ozaki, A; Tokunaga, K; Inoue, Y; Honda, M (2013). "Los efectos de la administración oral de L-carnitina en pacientes de narcolepsia: un ensayo aleatorizado, doble ciego, cruzado y controlado con placebo". PLoS uno 8 (1): e53707. Doi:10.1371/Journal.pone.0053707. PMC3547955. PMID23349733.
- ^ a b c Ehrlich, SD (2011-03-31). "Carnitina (L-carnitina)". University of Maryland Medical Center. 2013-05-01.
- ^ [1]
- ^ a b "Linus Pauling Institute en la Universidad Estatal de Oregon". LPI.oregonstate.edu. 2014-02-01.
- ^ "Reglamento de modificación de la reglamentación farmacéutica y alimentos".
Enlaces externos
- Molécula del mes en Universidad de Bristol
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