S-Adenosil metionina

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S-Adenosil metionina
S-Adenosyl-L-methionin.svg
S-adenosylmethionine spacefill.png S-adenosylmethionine.png
Nombre de IUPAC

(2S) -2-amino - 4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-methylsulfonio]butanoate
Otros nombres

S-adenosil-L-metionina; SAM-e; Mismo, AdoMet, ademethionine
Identificadores
Número del CAS 29908-03-0YesY
PubChem 9865604
ChemSpider 8041295YesY
Malla S-adenosilmetionina
ChEMBL CHEMBL24991N
Código ATC A16AA02
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Propiedades
Fórmula molecular C15H22N6O5S
Masa molar 398.44 g/mol
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
N(verificar)(¿qué es:YesY/N?)
Infobox referencias

S-Adenosil metionina (SAM-e, Mismo, SAM, S-adenosil-L-metionina, AdoMet, Ademetionine) participa en un cosubstrate común grupo metilo transferencias. SAM fue descubierta en Italia por G. L. Cantoni en 1952.[1] Está hecho de trifosfato de adenosina (ATP) y metionina por Methionine adenosyltransferase (EC 2.5.1.6). Transmethylation, transsulfuration y aminopropylation son la vías metabólicas que usan SAM. Aunque estos anabólicos las reacciones se producen en todo el cuerpo, la mayoría SAM es producida y consumida en el hígado.[1]

El grupo metilo (CH3) unida a la metionina del átomo de azufre en SAM es químicamente reactivo. Esto permite la donación de este grupo a un sustrato aceptor en transmetilación reacciones. Más de 40 metabólico las reacciones implican a la transferencia de un grupo metilo de SAM a diversos sustratos, tales como ácidos nucleicos, proteínas, lípidos y metabolitos secundarios.

En las bacterias, SAM está obligado por el SAM riboswitch, que regula los genes involucrados en metionina o cisteína biosíntesis.

Contenido

  • 1 Bioquímica de S-adenosil metionina
    • 1.1 Ciclo de SAM
    • 1.2 Enzimas SAM radicales
    • 1.3 Biosíntesis de poliaminas
  • 2 Usos terapéuticos
  • 3 Formas, uso y efectos adversos
    • 3.1 Formas orales
    • 3.2 Formas inyectables
    • 3.3 Uso
    • 3.4 Efectos adversos
    • 3.5 Posibles efectos secundarios
      • 3.5.1 Inducción de la manía
    • 3.6 Interacciones y contraindicaciones
  • 4 Véase también
  • 5 Referencias
  • 6 Enlaces externos

Bioquímica de S-adenosil metionina

Ciclo de SAM

Las reacciones que se producen, consumen y regeneran el SAM se llaman el ciclo de SAM. En el primer paso de este ciclo, el SAM-dependiente metilasas (CE 2.1.1) que producen SAM como sustrato el uso S-adenosil homocisteína como un producto.[2] Esto se hidroliza a homocisteína y adenosina por Hidrolasa de S-adenosylhomocysteine CE 3.3.1.1 y la homocisteína reciclada metionina a través de transferencia de un grupo metilo de 5-metiltetrahidrofolato, una de las dos clases de metionina Sintasas (es decir cobalamina-dependientes ()EC 2.1.1.13) o (cobalamina-independienteCE 2.1.1.14)). Luego se puede convertir este metionina a SAM, completando el ciclo.[3] En el paso de limitación de velocidad del ciclo de SAM, MTHFR (Metilenotetrahidrofolato Reductasa) irreversiblemente reduce 5, 10-Metilenotetrahidrofolato a 5-metiltetrahidrofolato.

Enzimas SAM radicales

Un gran número de enzimas que contienen clúster hierro-azufre hiende SAM reductively para producir a un 5′ 5′-deoxyadenosyl-radical como intermediario y es llamado SAM radical enzimas.[4] La mayoría de las enzimas con esta capacidad comparten una región de homología de secuencia que incluye el motivo CxxxCxxC o una variante cercana. El radical intermedio permite enzimas para llevar a cabo una amplia variedad de reacciones químicas inusuales. Ejemplos de enzimas SAM radicales liasa photoproduct espora, activases de liasa formiato de piruvato y los sulfatases anaerobios, lisina 2,3-aminomutasey varias enzimas de biosíntesis del cofactor, modificación de péptido, Metalloprotein formación de clúster, tRNA modificación, metabolismo de los lípidos, etc. Algunas enzimas SAM radicales utilizan un segundo SAM como donante de metilo. Radical SAM las enzimas son mucho más abundantes en bacterias anaerobias que en organismos aerobios.

Biosíntesis de poliaminas

Otro papel importante de SAM está en poliamina biosíntesis. Aquí, SAM es descarboxilada por Adenosilmetionina Descarboxilasa (EC 4.1.1.50) para formar S-adenosylmethioninamine. Este compuesto entonces dona su grupo n-propilamina en la biosíntesis de poliaminas tales como espermidina y espermina De putrescina.[5]

SAM es necesario para la reparación y crecimiento celular. También participa en la biosíntesis de varias hormonas y neurotransmisores que afectan el estado de ánimo, tales como epinefrina. Metiltransferasas también son responsables de la adición de grupos metilo a los 2' hidroxilos del primer y segundo nucleótidos al lado de la tapa 5' en ARN mensajero.[6][7]

Usos terapéuticos

En Estados Unidos y CanadáSAM se vende como un suplemento nutricional bajo la comercialización nombre SAM-e (también deletreado igual o mismo; pronunciado "sam ee" o "Sammy"). SAM también se comercializa bajo el Gumbaral, Samyr, Adomet, Heptral, Agotan, Donamet, Isimet y Admethionine marcas como una receta droga aprobado en Rusia, Italia y varios países de la Unión Europea. En la India, SAM también se comercializa como Nusam en la categoría de suplemento dietético. En Serbia, la droga se comercializa como "Tensilen".[8] Algunas investigaciones, incluyendo múltiples ensayos clínicos, ha indicado tomar SAM sobre una base regular puede ayudar a luchar depresión,[9][10][11][12][13] enfermedad del hígado,[14][15] y el dolor de osteoartritis.[16] Todos los otros indicios no son todavía probados.

Uso terapéutico de SAM se ha incrementado en los Estados Unidos, como suplementos dietéticos han ganado en popularidad, sobre todo después de la Suplemento dietético Health and Education Act fue aprobada en 1994. Esta ley permitió la distribución de SAM como un suplemento dietético y por lo tanto, le ha permitido eludir los requisitos reglamentarios para las drogas de la Food and Drug Administration (FDA).

Al principio, una línea de evidencia sugiere niveles anormalmente bajos de endógeno SAM puede desempeñar un papel importante en el desarrollo de Enfermedad de Alzheimer, y que SAM por lo tanto puede tener potencial terapéutico en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. Sin embargo, otros estudios han indicado que este efecto es probablemente debido a vitamina B12 deficiencias, que resultan en defectos neurológicos debido a la incapacidad para llevar a cabo una transferencias de carbono (con folato) en ausencia de B12. Se han encontrado niveles severamente bajos de SAM en el líquido cefalorraquídeo[17] y en todo cerebro examinaron regiones de pacientes con enfermedad de Alzheimer.[18]

Mismo se ha estudiado en el tratamiento de la osteoartritis. Mismo reduce el dolor asociado con la osteoartritis. Aunque aún debe determinarse una dosis óptima, mismo aparece tan eficaz como los fármacos antiinflamatorios no esteroideos. Estudio adicional se autoriza para confirmar estos hallazgos.[19]

Formas, uso y efectos adversos

Formas orales

SAM oral alcanza concentraciones plasmáticas pico tres a cinco horas después de la ingestión de un comprimido recubierto entérico (400 – 1000 mg). La vida media es de unos 100 minutos.[20] Puede requerir hasta un mes para alcanzar plena efectividad en el tratamiento de la osteoartritis.[20] Debido a la inestabilidad estructural, formas estables sal de SAM son necesarias para su uso como un medicamento oral. La Universidad de Maryland enumera las sales comúnmente usadas: tosilato de, butanedisulfonate, disulfate tosylate, ditosilato disulfate y disulfate monotosylate.[21]

Con el advenimiento de impuestas por el FDA buenas prácticas de manufactura (GMPs) en 2008, fabricantes están obligados a confirmar sus productos contienen lo que figura en la etiqueta hasta el final de vida útil. Si logran este objetivo o no ha sido cuestionada. Estas pruebas han demostrado que adecuadamente producidos y envasados SAM tiene una vida útil superior a tres años; Sin embargo, la mayoría de los fabricantes etiqueta para una duración de dos años.

Afirma que la sal butanedisulfonate SAM es más estable o mejor absorbida no es compatibles con las referencias generalmente como evidencia. Diversas sales han sido utilizadas con éxito en ensayos clínicos, pero no hay ninguna comparación publicada cara a cara.[21][22][23]

Formas inyectables

Inyectables igual (comercializado como Heptral por Abbott) está disponible en Rusia. Biodisponibilidad de intramuscular inyectado mismo es del 96% (frente al 5% de forma oral) [24]

Uso

SAM se absorbe mejor con el estómago vacío. Recubrimiento entérico tabletas de empaquetado en papel de aluminio o papel aluminio blisters aumentan la estabilidad y mejoran la absorción. SAM debe almacenarse en un lugar fresco y seco para evitar la descomposición.[21]

Efectos adversos

Trastorno gastrointestinal, dispepsia y ansiedad puede ocurrir con el consumo de SAM.[20] Se desconocen los efectos a largo plazo. SAM es un débil DNA-alquilantes agente.[25]

Posibles efectos secundarios

Una vez SAM dona su grupo metilo a colina, en la formación de creatina, Carnitina, ADN, tRNA, norepinefrina y otros compuestos, se transforma en S-adenosil-homocisteína, (SAH). En circunstancias normales, homocisteína, en presencia de vitamina B6, vitamina B12, y ácido fólico (Cofactores principales de SAM), eventualmente se convertirán en metionina, SAM o cisteína, glutatión y otras sustancias útiles. Sin embargo, si no están presentes cantidades adecuadas de estas vitaminas, SAM puede no descomponen adecuadamente. Como consecuencia, no se obtendrá sus beneficios, y homocisteína puede aumentar hasta niveles peligrosos. Pequeños estudios no han demostrado un efecto consistente de SAM en los niveles de homocisteína, pero se necesita más investigación.[26][27]

Altos niveles de homocisteína han sido asociados con ateroesclerosis (endurecimiento y estrechamiento de las arterias), así como un mayor riesgo de ataques cardíacos, accidentes cerebrovasculares, daño hepático y posiblemente la enfermedad de Alzheimer. Por lo tanto, a menudo toman suplementos de vitamina B junto con SAM. Estas vitaminas ayudan a metabolizar la homocisteína en otros compuestos útiles.[28]

Otro informó es efecto secundario de SAM insomnio; por lo tanto, el suplemento se toma a menudo en la mañana. Otros informes de efectos secundarios leves incluyen falta de apetito, estreñimiento, náusea, boca seca, sudoración y ansiedad/nerviosismo, pero en estudios controlados con placebo, estos efectos secundarios ocurren en la misma incidencia en los grupos placebo.

Rango de dosis terapéuticas de 400 mg/ día a 1600 mg/ día, aunque las dosis más altas se utilizan en algunos casos.[20][29]

Inducción de la manía

En una extensa búsqueda en MEDLINE a SAM, Kagan encontró inducción de Mania en un paciente de 15 tratados con parenteral SAM. En la misma revisión, Lipinski encontró la inducción aparente de la manía en dos pacientes con trastorno bipolar (un total de nueve pacientes deprimidos estudiado).[30] Tanto la depresión y la manía pueden ser peligrosa para la vida afecciones que pueden causar disfunción cognoscitiva incluso después remisión.[31] Existe preocupación de que los antidepresivos en general pueden inducir manía o hipomanía en las personas bipolares.[32]

Interacciones y contraindicaciones

Tomando SAM al mismo tiempo que algunos fármacos pueden aumentar el riesgo de síndrome de la serotonina, una condición potencialmente peligrosa causada por tener demasiada serotonina.[33] Estos fármacos incluyen dextrometorfano (Robitussin), meperidina (Demerol), pentazocina (Talwin), y tramadol (Ultram).[33] SAM también puede interactuar con medicamentos antidepresivos aumenta el potencial de sus efectos secundarios y reducir la efectividad de levodopa la enfermedad de Parkinson.[33]

Véase también

  • Metiltransferasa de ADN
  • SAM riboswitch

Referencias

  1. ^ a b Cantoni, GL (1952). "La naturaleza de los donantes de metilo activo enzimático formado por L-metionina y Adenosinetriphosphate". J Am Chem Soc 74 (11): 2942 – 3. Doi:10.1021/ja01131a519.
  2. ^ Finkelstein J, Martin J (2000). "Homocisteína". Int J Biochem Cell Biol 32 (4): 385 – 9. Doi:10.1016/S1357-2725 (99) 00138-7. PMID10762063.
  3. ^ Födinger M, Hörl W, Sunder-Plassmann G (enero – febrero 2000). "Biología Molecular de 5, 10-Metilenotetrahidrofolato Reductasa". J Nephrol 13 (1): 20 – 33. PMID10720211.
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  33. ^ a b c S-adenosilmetioninaUniversity of Maryland Medical Center

Enlaces externos

  • Número EINECS 249-946-8
  • Shippy, Andrew R; Méndez, Douglas; Jones, Kristina; Cergnul, Irene; Karpiak, Stephen E (2004). "S-adenosilmetionina (SAM-e) para el tratamiento de la depresión en personas que viven con VIH/SIDA". BMC Psychiatry 4:: 38. Doi:10.1186/1471-244 X-4-38. PMC535560. PMID15538952.
  • Índice de recursos de about.com SAM-e en About.com
  • lista de interacciones medicamentosas Sam-e conocidos y precauciones de uso en Universidad de Maryland Centros médicos
  • v
  • t
  • e
Enzima cofactores
Formas activas
vitaminas
  • TPP / ThDP (B1)
  • FMN, FAD (B2)
  • NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3)
  • Coenzima A (B5)
  • PLP / P5P (B6)
  • Biotina (B7)
  • THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9)
  • AdoCbl, MeCbl (B12)
  • Ácido ascórbico (C)
  • Filoquinona (K1), Menaquinona (K2)
  • Coenzima F420
sin vitaminas
  • ATP
  • CTP
  • Mismo
  • PAP
  • GSH
  • Coenzima B
  • Cofactor F430
  • Coenzima M
  • Coenzima Q
  • Hemo / hemo (A, B, C, O)
  • Ácido lipoico
  • Methanofuran
  • Molybdopterin/Cofactor del molibdeno
  • PQQ
  • THB / BH4
  • THMPT / H4MPT
minerales
  • Ca2+
  • Cu2+
  • Fe2+Fe3+
  • Mg2+
  • Mn2+
  • Mo
  • Ni2+
  • Se
  • Zn2+
Formas base
  • vitaminas: ver vitaminas

M: TUERCA

COF, Enz, conocido

NOCO, Nuvi, sysi/EPON, conocido

drogas)A8/11/12)
  • v
  • t
  • e
Aminoácido metabolismo intermediarios metabólicos
K→Acetil-CoA
lisina→
  • Sacaropina
  • Allysine
  • Ácido α-aminoadípico
  • Α-Aminoadipato
  • Glutaril-CoA
  • Glutaconyl-CoA
  • Crotonil CoA
  • Β-Hydroxybutyryl-CoA
leucina→
  • Ácido α-Ketoisocaproic
  • Isovaleryl-CoA
  • 3-Methylcrotonyl-CoA
  • 3 Methylglutaconyl-CoA
  • HMG-CoA
triptófano→alanina→
  • N'-Formylkynurenine
  • Quinurenina
  • Ácido antranílico
  • 3-Hydroxykynurenine
  • Ácido 3-hidroxi
  • Semialdehyde 2-amino-3-carboxymuconic
  • Semialdehyde 2-Aminomuconic
  • Ácido 2-Aminomuconic
  • Glutaril-CoA
G
G→piruvato→citrato
Glicina→serina→
  • Ácido 3-bisfosfoglicérico
  • Glicina→creatina: Glicociamina
  • Fosfocreatina
  • Creatinina
G→glutamato→
Α-Cetoglutarato
histidina→
  • Ácido urocánico
  • Imidazol-4-1-5-propiónico
  • Ácido formiminoglutámico
  • Glutamato-1-semialdehyde
prolina→
  • 1-Pyrroline-5-carboxílico
arginina→
  • Ornitina
  • Putrescina
  • Agmatina
otros
  • cisteína+glutamato→glutatión: Γ-glutamilcisteína
G→propionil-CoA→
Succinil-CoA
valina→
  • Ácido α-Ketoisovaleric
  • Isobutyryl-CoA
  • Methacrylyl-CoA
  • 3-Hydroxyisobutyryl-CoA
  • Ácido 3-Hydroxyisobutyric
  • Ácido 2-metil-3-oxopropanoic
Isoleucina→
  • Ácido 2, 3-Dihydroxy-3-methylpentanoic
  • 2-Methylbutyryl-CoA
  • Tiglyl-CoA
  • 2-Methylacetoacetyl-CoA
metionina→
  • generación de homocisteína: S-adenosil metionina
  • S-adenosil-L-homocisteína
  • Homocisteína
  • conversión de cisteína: Cistationina
  • ácido alfa-Ketobutyric+Cisteína
Treonina→
  • Ácido α-Ketobutyric
propionil-CoA→
  • Metilmalonil-CoA
G→fumarato
fenilalanina→tirosina→
  • Ácido 4-Hydroxyphenylpyruvic
  • Ácido homogentísico
  • Ácido 4-Maleylacetoacetic
G→oxaloacetato
  • ver ciclo de la urea
Otros
Metabolismo de cisteína
  • Ácido sulfinic de cisteína

M: CONOCIDO

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, CGRP/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, EPON

m)A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)
  • Bioquímica familias: hidratos de carbono
    • alcoholes
    • glicoproteínas
    • glucósidos
  • lípidos
    • eicosanoides
    • ácidos grasos / productos intermedios
    • glicéridos
    • fosfolípidos
    • esfingolípidos
    • esteroides
  • ácidos nucleicos
    • constituyentes / productos intermedios
  • proteínas
    • Los aminoácidos / productos intermedios
  • Tetrapirroles / productos intermedios

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