BDTH2

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BDTH2
Central benzene ring, with two identical strings of CNCCCS attached to non-adjacent carbon atoms in the ring: the first "C" in each string is double-bonded to an O.
Nombre de IUPAC

N,N′-bis (2-mercaptoethyl) isoftamida
Otros nombres

BDET; BDTH2; BDETH2; N,N′-Bis(2-mercaptoethyl) - 1, 3 - benzenedicarboxamide; N1, N3-bis(2-mercaptoethyl) isoftamida; NBMI;
Identificadores
Número del CAS 351994-94-0YesY
PubChem 16043475
ChemSpider 19238563YesY
Malla 1.3-benzenediamidoethanethiol
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Imagen 2
Propiedades
Fórmula molecular C12H16N2O2S2
Masa molar mol 284,40 g−1
Densidad 1,23 g/mL
Punto de fusión 132 – 135 ° C[1]
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
YesY(verificar)(¿qué es:YesY/N?)
Infobox referencias

BDTH2 (también llamado BDET y BDETH2; nombres comerciales B9, MetX y OSR #1) es un compuestos organosulfurados que se utiliza como una quelación agente.[2] Es un sólido incoloro. La molécula consta de dos tiol grupos y vinculados mediante un par de Amida grupos. Debido a su solubilidad en lípidos parece ser de límite de uso.[3] Se vende como un suplemento nutricional y antioxidante entre 2006 y 2010 en los Estados Unidos, la Food and Drug Administration (FDA) detuvo su comercialización hasta que ha sufrido el proceso de aprobación de drogas completo. El fabricante presentado para su uso como un quelante en ensayos clínicos de intoxicación por mercurio. El compuesto está prohibido en los Estados Unidos como un tratamiento de autismo,[4] a pesar de una campaña de marketing dirigido a los padres de niños con este desorden.

Contenido

  • 1 Preparación
  • 2 Uso
    • 2.1 Remediación ambiental
    • 2.2 Uso clínico
  • 3 Aplicaciones potenciales
  • 4 Controversia y suplemento dietético
  • 5 Historia
  • 6 Véase también
  • 7 Referencias
  • 8 Enlaces externos

Preparación

Este compuesto es preparado por el tratamiento de cisteamina con ácido isoftálico dicloruro para dar el deseado Amida:[1][2]

Isophthaloyl dichloride + 2×cysteamine → BDTH2

Uso

Remediación ambiental

BDTH2 puede utilizarse para quelar metales pesados como plomo, cadmio, cobre, manganeso, cinc, hierro und mercurio De aguas subterráneas, carbón mineral de relaves, oro, aguas residuales de las plantas de reciclaje de baterías o suelos contaminados.[2]

BDTH2 Parece que mercurio se unen más fuertemente que otros quelantes. Incluso en alta pH y la presencia de Cianuros, como en aguas residuales de las minas de oro, mercurio no disociar. La estabilidad especial de la fianza de mercurio puede ser atribuida a la posición lineal de los dos tioles.[5] Una empresa llamada covalente Research Technologies intentó extracción de mercurio de Desulphuration usando BDTH2, que no era rentable y está trabajando en la filtración de agua para eliminar arsénico y mercurio.[6]

Uso clínico

Experimentos con animales con mercurio inorgánico demostrada, BDTH2 efectivamente mercurio se une en el cuerpo, pero no se excreta. Animales de experimentación no mostrados signos de envenenamiento. No está claro, cómo la BDTH2-Mercurio-quelato se comporta en el largo plazo. BDTH2 es lipofílico, a diferencia de DMPS y DMSA y por lo tanto no puede entrar en los tejidos. Puede cruzar el barrera hemato-encefálica y entra en la médula ósea.[6] En experimentos con animales, la cantidad de mercurio en el tejido cerebral no era aumentó, pero también no disminuyó. Sin embargo, hay indicios de que el BDTH2-Mercurio-compuesto se mueve en el tejido adiposo.[3] Se desconoce, cómo BDTH2 trabaja con metil-mercurio. La capacidad de enlazar el cobre y el zinc en vivo aparece demasiado débil, en comparación con DMPS y DMSA, mientras que hierro probablemente está limitado. No tiene ninguna afinidad a Ca2+Mg2+Na+ und K+.[3]

Hasta julio de 2010 ciencia CTI vendido BDTH2 bajo el nombre de OSR #1 como un suplemento nutricional.[7] Desde OSR #1 no satisfacen criterios de un suplemento nutricional, su venta fue detenida bajo la presión de los Estados Unidos Food and Drug Administration.[8] En enero de 2012 BDTH2 fue aprobado por el Comisión Europea como un medicamento huérfano, que garantiza la CTI ciencia 10 años de derechos exclusivos de comercialización.[9]

Aplicaciones potenciales

Como la mayoría tioles, BDTH2 se une a las sales de mercurio para formar tiolato complejos. En principio, podría ser utilizado para eliminar el mercurio del agua para usos industriales bajo una amplia gama de condiciones, incluyendo el pH alto y cianuro de los efluentes de la minería de oro. En uso industrial, BDTH2 es fácil de hacer, no forma disulfurosy se puede utilizar ya sea como-es o en forma de sodio o de potasio Sales son más solubles en agua.[1]

BDTH2 se une al mercurio con un enlace covalente no polar, fuerte dentro de un marco orgánico insoluble en agua. El BDT resultante – Hg precipitado es estable y filtra mercurio solamente bajo condiciones altamente ácidas o básicas. BDTH2 también se une a otros elementos, como arsénico, cadmio, cobre, plomo y selenio.[1] Es eficaz y económico para eliminar pequeños rastros de mercurio de suelos contaminados, como el precipitado es inerte y puede dejarse en el suelo después del tratamiento.[10]

Controversia y suplemento dietético

A pesar del hecho que terapia de quelación No se ha demostrado tener un efecto beneficioso,[11] BDTH2 había sido comercializado bajo el nombre de OSR #1 como un suplemento dietético para el tratamiento de autismo.[4] Los Estados Unidos Food and Drug Administration determinado que BDTH2 es una droga más que un suplemento y emitió una advertencia,[12][13] resultando en su retiro del mercado.[14] El principal proponente del compuesto, Dr. Boyd Haley, fue Presidente del Departamento de química donde las investigaciones también se realizan sobre la utilidad de este compuesto para la remediación de Heavy metal contaminación.[4][1]

Historia

Cuando David Atwood, profesor de química de la Universidad de Kentucky, ha aprendido que no había ningún industrial quelante para mercurio en alrededor de 1994, proyectado más de 50 compuestos hasta encontrar BDTH2. Él lo autorizado en 2006 y comenzó la empresa CTI ciencia con el objetivo a largo plazo del uso de BDTH2 en la intoxicación por mercurio. Atwood experimentos rata demostrando seguridad y eficacia en mercurio inducida por envenenamiento y presentó una autorización pre-mercado con la FDA en 2008. Un fabricante por contrato aumentó el rendimiento de la síntesis, eliminado cloroformo como solvente y aislado BDTH2 en forma de polvo para cápsulas. Después de FDA detuvo las ventas como un suplemento dietético en 2010, Atwood solicitado investigación Medicinal Dossier de producto (equivalente a Fármaco nuevo en investigación) con la Agencia Europea de medicamentos. Conformándose con Buenas prácticas de manufactura significa quitar impurezas muy parecidas a NMBI, así como su dímeros y trimers, que fue ayudado por uso HPLC para el análisis. Atwood espera comenzar los ensayos clínicos a finales de 2014 en Suecia.[6]

Véase también

  • Terapia de quelación

Referencias

  1. ^ a b c d e Azul LY, Jana P, Atwood fiscal. Precipitación de mercurio acuoso con los dithiolate sintético, BDTH2. Combustible. Junio de 2010; 6:1326-1330. Doi:10.1016/j.fuel.2009.10.031.
  2. ^ a b c Azul LY, Immobilizatin de mercurio y arsénico a través de tiolato covalente de la vinculación con el propósito de remediación ambiental, tesis doctoral, Universidad de Kentucky, 2010
  3. ^ a b c Clarke D, eficacia de una novela quelante para la quelación de mercurio y distribuciónTesis doctoral, Universidad Estatal de Arkansas, de diciembre de 2012
  4. ^ a b c Tsouderos T. OSR #1: ¿tratamiento industrial química o autismo? Chicago Tribune. 2010-01-17.
  5. ^ Mike A. Van Aelstyn, Matthew Matlock, Lisa Y. Blue, David A. Atwood, Eliminación de mercurio bajo nivel de agua subterránea utilizando un ligando quelante sintéticoWater Research, Vol. 42, temas 8 y 9, abril de 2008, pp2025-2028
  6. ^ a b c Mullin, Rick (03 de marzo de 2014). "Un quelante del mercurio". C at Online 92 (9): 18 – 19.
  7. ^ Forrest salud en línea: Copia de archivo en el Wayback Machine
  8. ^ Carta de advertencia CIN-10-107927-14 17 de junio de 2010 por la FDA a CTI ciencia Inc.
  9. ^ UE/3/11/944 (PDF; 112 kB) NBMI como medicamento huérfano por la CE
  10. ^ Azul Van Aelstyn MA, Matlock M, LY, Atwood fiscal. Remoción de mercurio bajo nivel de agua subterránea utilizando un ligando quelante sintético. Res de agua. 2008; 42(8–9):2025 – 8. Doi:10.1016/j.Watres.2007.12.010.
  11. ^ Weber, W; Newmark, S (2007). "Terapias complementarias y alternativas médicas para el trastorno de déficit de atención con hiperactividad y el autismo". Clínicas pediátricas de Norteamérica 54 (6): 983 – 1006; XII. Doi:10.1016/j.PCL.2007.09.006. PMID18061787.
  12. ^ Tsouderos, Trine (23 de junio de 2010). "La FDA advierte a fabricante de producto usado como tratamiento alternativo de autismo". Chicago Tribune. Programa archivado de la original en 30 de julio de 2010. 30 de julio de 2010.
  13. ^ "ADVERTENCIA carta CIN-10-107927-14". Las inspecciones, el cumplimiento, cumplimiento y las investigaciones criminales. Departamento de salud y servicios humanos de Estados Unidos / Food and Drug Administration. 17 de junio de 2010. Programa archivado de la original en 27 de junio de 2010. 28 de junio de 2010.
  14. ^ Tsouderos, Trine (26 de julio de 2010). "Controvertido suplemento a estantes". Chicago Tribune. Programa archivado de la original en 30 de julio de 2010. 30 de julio de 2010.

Enlaces externos

  • Cartel: Corrección completa de arsénico de aguas subterráneas mediante un Merloc B9, columna de filtración Zerovalent hierro (Fichero PDF; 8,38 MB)

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