Sulfato de condroitina

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Estructura química de una unidad en una cadena de condroitín sulfato. 4-sulfato de condroitina: R 1 = H; R 2 = TAN 3H; R 3 = H.-6-sulfato de condroitina: R 1 = TAN 3H; R 2R 3 = H.

Sulfato de condroitina es una batería sulfatada glucosaminoglicano (Mordaza) compuesta por una cadena de azúcares (se alternanN-acetilgalactosamina y ácido glucurónico). Generalmente se encuentra unida a proteínas como parte de un proteoglicanos. Una cadena de condroitina puede tener más de 100 azúcares individuales, cada una de ellas puede ser sulfatada en cantidades y posiciones variables. El sulfato de condroitina es un componente estructural importante de cartílago y proporciona gran parte de su resistencia a compresión.[1] Junto con glucosamina, el sulfato de condroitina se ha convertido en un ampliamente utilizado suplemento dietético para el tratamiento de osteoartritis.

Contenido

  • 1 Uso médico
  • 2 Efectos adversos
  • 3 Propiedades físicas y químicas
    • 3.1 Accesorio de proteína
    • 3.2 Sulfatación
    • 3.3 Estructural
    • 3.4 Regulador
  • 4 Interacciones
  • 5 Mecanismos de acción
  • 6 Biodisponibilidad y farmacocinética
  • 7 Historia
  • 8 Sociedad y cultura
    • 8.1 Fabricación
    • 8.2 Estatus legal
    • 8.3 Ensayos clínicos para la osteoartritis
    • 8.4 Contaminación en heparina
  • 9 Véase también
  • 10 Referencias
  • 11 Enlaces externos

Uso médico

La condroitina es en suplementos dietéticos utilizado como un medicina alternativa para el tratamiento de osteoartritis y también autorizado y regulado como una droga sintomática de acción lenta para esta enfermedad (SYSADOA) en Europa y otros países.[2] Comúnmente se vende junto con glucosamina. Condroitina y la glucosamina también se utilizan en medicina veterinaria.[3]

Condroitina, junto con glucosamina comúnmente usada, no debe utilizarse para el tratamiento de los pacientes con artrosis sintomática de la rodilla como evidencia muestra que estos tratamientos no logran proporcionar alivio para esa condición.[4]

Efectos adversos

Los estudios clínicos no han identificado significativos efectos secundarios o sobredosis de sulfato de condroitina, que sugieren su seguridad a largo plazo.[5] La fuerza de tarea de la Comisión de la Liga Europea contra el reumatismo (EULAR) recientemente otorgó el sulfato de condroitina a un nivel de toxicidad de los 6 en un 0-100 escala, confirmando que es uno de los fármacos más seguros para osteoartritis.[2] Además, su seguridad es apoyado por la ausencia de interacciones de fármacos (sulfato de condroitina no es metabolizado por citocromo P450),[6] y la falta de alternativas seguras para los pacientes medicados multi para la osteoartritis y otros enfermedades, por ejemplo diabetes, hipertensión, hiperlipidemia, etc..

Propiedades físicas y químicas

El sulfato de condroitina cadenas es sin ramificar polisacáridos de longitud variable que contiene dos alternando monosacáridos: Ácido D-glucurónico (Iniciativa) y N-acetil-D-galactosamina (GalNAc). Algunos residuos de iniciativa son epimerizado en Ácido L-idurónico (IdoA); la resultante disacárido Entonces se conoce como sulfato de dermatan.

Accesorio de proteína

El sulfato de condroitina cadenas están vinculadas a grupos del oxhidrilo en serina residuos de determinadas proteínas. No se entiende exactamente cómo se seleccionan las proteínas para la fijación de los glicosaminoglicanos. Glicosilada serinas son seguidas a menudo por una glicina y tienen vecinos residuos ácidos, pero este motivo no siempre predice glicosilación.

Fijación de la cadena de mordaza comienza con cuatro monosacáridos en un patrón fijo: XYL - Gal -Gal - aumentarán. Cada azúcar se une por una enzima específica, permitiendo múltiples niveles de control sobre la síntesis de la mordaza. Xilosa comienza a fijarse a las proteínas en el retículo endoplasmático, mientras que el resto de los azúcares se unen en la Aparato de Golgi.[7]

Sulfatación

Cada monosacárido puede dejarse unsulfated, una vez sulfatados o sulfatada dos veces. En el escenario más común, los hidroxilos de las posiciones 4 y 6 de la n-acetil-galactosamina están sulfatadas, con algunas cadenas teniendo la posición 2 del ácido glucurónico. La sulfatación es mediada por específicos Sulfotransferasas. Sulfatación en estas diferentes posiciones confiere actividades biológicas específicas a las cadenas GAG condroitina.

Estructural

El sulfato de condroitina es un componente importante de la matriz extracelular y es importante en el mantenimiento de la integridad estructural del tejido. Esta función es típica de los proteoglicanos grandes adición: Aggrecan, versicano, brevican, y neurocan, colectivamente llamados los lecticans.

Como parte de aggrecan, sulfato de condroitina es un componente importante de cartílago. Generan los grupos sulfato apretadas y altamente cargada de sulfato de condroitina repulsión electrostática proporciona gran parte de la resistencia del cartílago a la compresión. Pérdida de condroitín sulfato del cartílago es una causa importante de osteoartritis.

Regulador

El sulfato de condroitina fácilmente interactúa con las proteínas de la matriz extracelular debido a sus cargas negativas. Estas interacciones son importantes para la regulación de una gran variedad de actividades celulares. Los lecticans son una parte importante de la matriz extracelular del cerebro, donde la función de cadenas de azúcar condroitina para estabilizar normal del cerebro sinapsis como parte de las redes del perineuronal. Los niveles de proteoglicanos de condroitín sulfato se aumentan enormemente después de lesiones al sistema nervioso central donde actúan para prevenir la regeneración de las terminaciones nerviosas dañadas. Aunque estas funciones no están tan bien caracterizadas como las de Heparan sulfato, nuevos roles continúan a ser descubiertos por los proteoglicanos de condroitín sulfato.

En desarrollo cortical, sulfato de condroitina se expresa por la placa Sub y actúa como una señal de parada para las neuronas migran desde la zona Ventricular. Neuronas parar aquí entonces pueden programarse para más migración a capas específicas en la placa cortical.

Interacciones

Funciones de condroitina dependen en gran medida de las propiedades de los proteoglicanos global del cual es parte. Estas funciones pueden dividirse en términos generales en funciones estructurales y reguladoras. Sin embargo, esta división no es absoluta, y algunos proteoglicanos tienen funciones estructurales y reguladoras (véase versicano).

Mecanismos de acción

El efecto de condroitín sulfato en pacientes con osteoartritis es probablemente el resultado de una serie de reacciones que incluyen su actividad antiinflamatoria, la estimulación de la síntesis de proteoglicanos y ácido hialurónico y la disminución de la actividad catabólica de los condrocitos inhibiendo la síntesis de enzimas proteolíticas, óxido nítrico y otras sustancias que contribuyen al daño del cartílago matriz y causan la muerte de los condrocitos articulares. Una revisión reciente resume los datos de los informes pertinentes que describe las bases bioquímicas del efecto del sulfato de la condroitina en tejidos articulares artrosis.[8] La lógica detrás del uso de sulfato de condroitina se basa en la creencia de que la osteoartritis se asocia con una deficiencia local o la degradación de sustancias naturales, incluyendo el sulfato de condroitina interno.

Recientemente, se han descrito nuevos mecanismos de acción para el sulfato de condroitina. En un estudio in vitro, sulfato de condroitina reduce el (IL-1β-induced nuclear factor kBNF-ΚB) desplazamiento en condrocitos.[9] Además, el sulfato de condroitina recientemente ha mostrado un efecto positivo sobre los cambios estructurales osteoartríticas ocurrió en el hueso subcondral.[10]

Un informe publicado en los anales de las enfermedades reumáticas describe toda la evidencia documentada con respecto a los mecanismos de acción del sulfato de condroitina[11]

Biodisponibilidad y farmacocinética

Estudios farmacocinéticos realizan en seres humanos y los animales de experimentación tras la administración oral de sulfato de condroitina reveló que puede ser absorbida por vía oral. El sulfato de condroitina muestra cinética de primer orden hasta las dosis únicas de 3.000 mg.[12][13][14][15] Múltiples dosis de 800 mg en pacientes con osteoartritis no altera la cinética de condroitín sulfato. La biodisponibilidad de sulfato de condroitina oscila entre 15% y 24% de la dosis administrada por vía oral. Más concretamente, sobre los tejidos articulares, Ronca et al.[16] informó que el sulfato de condroitina no es rápidamente absorbido en el tracto gastro-intestinal y un alto contenido de sulfato de condroitina etiquetado se encuentra en el líquido sinovial y el cartílago.

Historia

El sulfato de condroitina se aisló originalmente antes de que la estructura se caracterizó, conduce a cambios en la terminología con el tiempo.[17] Primeros investigadores identificaron diferentes fracciones de la sustancia con letras.

Identificación de Letras Sitio de sulfatación Nombre sistemático
Sulfato de condroitina A carbono 4 del azúcar N-acetilgalactosamina (GalNAc) 4-sulfato de condroitina
Sulfato de condroitina C carbono 6 del azúcar GalNAc 6-sulfato de condroitina
Sulfato de condroitina D carbono 2 del ácido glucurónico y 6 del azúcar GalNAc 2,6-el sulfato de condroitina
Sulfato de condroitina E carbones 4 y 6 del azúcar GalNAc 4,6-el sulfato de condroitina

"B el sulfato de condroitina" es un viejo nombre para sulfato de dermatan, y ya no se clasifica como una forma de sulfato de condroitina.[18]

Condroitina, sin el "sulfato", se ha utilizado para describir una fracción con poca o ninguna la sulfatación.[19] Sin embargo, esta distinción no es utilizada por todos.

Aunque el nombre "el sulfato de condroitina" sugiere un Sal con un sulfato anión Counter, este no es el caso, como el sulfato es covalente enlazado al azúcar. Más bien, puesto que la molécula tiene múltiples cargas negativas a pH fisiológico, un catión está presente en las sales de sulfato de condroitina. Preparaciones comerciales de sulfato de condroitina típicamente son la sal de sodio. Barnhill et al han sugerido que todos esos preparativos de sulfato de condroitina denominar como "sodio condroitina" independientemente de su estatus de sulfatación.[20]

Sociedad y cultura

Fabricación

La mayoría condroitina aparece a partir de extractos de tejidos cartilaginosos de vaca y cerdo (vaca tráquea y oreja de cerdo y la nariz), pero otras fuentes tales como tiburón, pescados y cartílago del aves se utilizan también. Desde condroitina no es una sustancia uniforme y está naturalmente presente en una gran variedad de formas, la composición precisa de cada suplemento variará.[20] De hecho, aunque muchas empresas suplemento alimenticios producen sus productos conforme a la elaboración de alimentos humanos Buenas prácticas (GMP) de manufactura, la mayoría de ellos no producen sus productos conforme a las normas GMP para la industria farmacéutica, resultando en productos sin requisitos farmacéuticos.[21] Las empresas han intentado producir condroitina de otras sustancias, pero aún no han tenido éxito.

El sulfato de condroitina encontrado comercialmente es una mezcla de diferentes fracciones y la relación entre ellos es como se encuentran en la especie original. El sulfato de condroitina extraído de bovino tiene un 70% de sulfato de condroitina A y 30% de sulfato de condroitina C. sulfato de condroitina extraído de marine especie es de sulfato de condroitina al 30% y 70% de sulfato de condroitina C.[citación necesitada]

Pruebas recientes han revelado varios defectos en los métodos de prueba mayores. Sin saber el origen de la condroitina (por ejemplo, el tiburón, porcino o bovino) y la edad aproximada del animal, es imposible obtener una referencia confiable estándar, y, por lo tanto, los resultados de pruebas anteriores habían rendido porcentajes entre 50 y 400%. En 2007, David Ji et al había divulgado en el Journal de química analítica un método extremadamente preciso de cuantificación. El método incluido utilizando una enzima para romper la condroitina en sus individuales disacáridos no saturados y luego medirlos mediante HPLC con una columna de emparejamiento de ion y detección de UV.[22]

Estatus legal

Mientras que es una receta o sin receta droga en 22 países, condroitina está regulado en los Estados Unidos como un suplemento dietético[23] por la Food and Drug Administration. En Europa, el sulfato de condroitina formulaciones están aprobadas como fármacos con lo demuestra eficacia y seguridad demostrada por ensayos clínicos en pacientes osteoartríticas.[24] Adebowale reportaron en 2000 que de 32 condroitina complementa analizaron, sólo 5 fueron etiquetados correctamente, y más de la mitad contienen menos del 40% de la cantidad marcada.[25] Con la introducción de GMP regulaciones para suplementos dietéticos en 2008, el sulfato de condroitina preparaciones están sujetas en los Estados Unidos a obligatorio las normas de etiquetado, así como requisitos para la identidad, pureza, fuerza y composición de prueba.[citación necesitada] Farmacopea de Estados Unidos Normas de ensayo (USP) para la identificación y cuantificación de condroitina están bien establecidas.[citación necesitada]

Ensayos clínicos para la osteoartritis

Artículo principal: Ensayos clínicos sobre la glucosamina y condroitina

Dado que la glucosamina es un precursor de la glicosaminoglicanos, y glicosaminoglicanos son un componente importante de cartílago, algunos han esperado ese suplementaria glucosamina podría beneficiosa influencia del cartílago estructura y aliviar la artritis. Su uso como tratamiento para la osteoartritis parece segura, pero no hay ninguna evidencia inequívoca de su eficacia. Ha habido múltiples ensayos clínicos probando la glucosamina como un potencial tratamiento médico para la osteoartritis, pero los resultados no han apoyado su uso.

Contaminación en heparina

En miércoles, 19 de marzo de 2008 el U.S. Food and Drug Administration (FDA) identificado "oversulfated sulfato de condroitina" como un contaminante en heparina procedentes de China.[26]

En este sentido, "es muy importante para la observación de las diferencias químicas pertinentes la formulación de sulfato de condroitina aprobado en Europa como una droga y considerado como el producto de referencia y el"oversulfated el sulfato de condroitina"identificado como un contaminante en heparina procedentes de China."

El "sulfato de condroitina oversulfated" no es un producto extraído de fuentes biológicas; se sintetiza a través de una reacción de sulfatación de la molécula biológica. Este es un proceso de síntesis semi que utiliza derivados naturalmente Condroitín sulfato como un reactivo en combinación con diversos productos químicos potencialmente peligrosos, aunque no se conoce su importancia en la toxicidad del "oversulfated sulfato de condroitina".

El producto resultante contiene 3 o 4 grupos sulfato por disacárido, y, por lo tanto, su estructura difiere considerablemente de la original uno (véase #Sulfation sección anterior). Además, el análisis del contaminante reveló inesperadamente un tipo inusual de sulfatación que no se encuentran en cualquier fuente natural de sulfato de condroitina. Además, un disacárido tetrasulfated unidad de repetición No se ha aislado a la fecha de los tejidos animales[27]

Así, el sulfato de condroitina es meramente la sustrato de la reacción: la molécula final, oversulfated constituye una nueva entidad, cuyas propiedades farmacológicas y clínicas son probablemente muy diferentes de la molécula biológica, como se demuestra en un reciente artículo publicado en New England Journal of Medicine. En este estudio,[28] Sasisekharan y sus colegas demostraron el sulfato de condroitina oversulfated (OSCS) encontrado en lotes contaminados de heparina no fraccionada, así como sintéticamente generado OSCS referencia estándar, activada directamente el calicreína-cinina vía en plasma humano, que puede conducir a la generación de Bradiquinina, un potente vasoactivos mediador. Además, OSCS inducida por generación de C3a y C5a, potente anaphylatoxins deriva proteínas del complemento. El sulfato de condroitina A también fue probado y no demostró inducción de amidollítica actividad. Proyección de las muestras de plasma de diversas especies indica que cerdos y seres humanos son sensibles a los efectos de OSCS de manera similar. OSCS que contienen heparina y derivados sintéticamente inducida por OSCS hipotensión asociada a calicreína activación cuando se administra por intravenoso infusión en la especie porcina. En contraste, ninguno de los tres cerdos tratados con sulfato de condroitina A mostró cambios significativos en la presión arterial o el pulso.

Véase también

  • Gota
  • Heparin sulfato -un glicosaminoglicano de importancia farmacéutica por muchas décadas
  • Heparan sulfato -componente de glicosaminoglicanos proteoglicanos en una amplia gama de invertebrados y vertebrada vida
  • Metilsulfonilmetano

Referencias

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Enlaces externos

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Suplementos dietéticos
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Artículos relacionados
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Polisacáridos: glicosaminoglicanos
Unsulfated, extracelular
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Sulfatada, extracelular
  • Condroitina
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    • Sulfato de dermatan
  • Heparan sulfato
  • Sulfato de Queratano
Sulfatada, intracelular
  • Heparina

M: CONOCIDO

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, CGRP/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, EPON

m)A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)
  • v
  • t
  • e
Drogas antiinflamatorias no-steroidal (AINES) (principalmente M01A y M02A, también N02BA)
Pyrazolidines
  • Ampyrone tóxica
  • Azapropazona
  • Clofezone
  • Kebuzone
  • Metamizol
  • Mofebutazone
  • Nifenazone
  • Oxifenbutazona
  • Fenazona
  • Fenilbutazona
  • Sulfinpirazona
  • Suxibuzone‡
  • Feprazone
Salicilatos
  • Aspirina (ácido acetilsalicílico)
  • Aloxiprin
  • Benorylate
  • Carbasalate calcio
  • Diflunisal
  • Dipyrocetyl
  • Ethenzamide
  • Guacetisal
  • Salicilato de magnesio
  • Salicilato de metilo
  • Salsalato
  • Salicina
  • Salicilamida
  • Salicilato de sodio
Ácido acético derivados
y sustancias relacionadas
  • Aceclofenaco
  • Acemetacina
  • Alclofenac
  • Amfenac
  • Bendazac
  • Bromfenaco
  • Bumadizone
  • Bufexamac
  • Diclofenac
  • Difenpiramida
  • Etodolaco
  • Felbinac
  • Fentiazac
  • Indometacina
  • FARNESILO indometacina
  • Ketorolaco
  • Lonazolac
  • Oxametacina
  • Proglumetacina
  • Sulindac
  • Tolmetina
  • Zomepiraco†
Oxicams
  • Ampiroxicam
  • Droxicam
  • Lornoxicam
  • Meloxicam
  • Piroxicam
  • Tenoxicam
Ácido propiónico derivados
(profens)
  • Alminoprofen
  • Benoxaprofen†
  • Carprofeno‡
  • Dexibuprofeno
  • Dexketoprofeno
  • Fenbufeno
  • Fenoprofeno
  • Flunoxaprofen
  • Flurbiprofeno
  • Ibuprofeno
  • Ibuproxam
  • Indoprofeno†
  • Ketoprofeno
  • Loxoprofeno
  • Miroprofeno
  • Naproxeno
  • Oxaprozin
  • Pirprofen
  • Suprofeno
  • Tarenflurbil
  • Tepoxalin‡
  • Ácido tiaprofénico
  • Vedaprofen‡
  • Inhibición de COX donante de óxido nítrico: Naproxcinod
NÁcidos - Arylanthranilic
(fenamates)
  • Azapropazona
  • Etofenamate
  • Ácido flufenámico
  • Flunixin
  • Ácido meclofenámico
  • Ácido mefenámico
  • Morniflumate
  • Ácido Niflúmico
  • Ácido Tolfenamic
Coxibs
  • Apricoxib
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  • Etoricoxib
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  • Mavacoxib‡
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  • Robenacoxib‡
  • Rofecoxib†
  • Valdecoxib†
Otros
  • Aminopropionitrile
  • Bencidamina
  • Sulfato de condroitina
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  • Fluproquazone
  • Glucosamina
  • Glucosaminoglicano
  • Salicilato de magnesio
  • Nabumetone
  • Nimesulide
  • Oxaceprol
  • Proquazone
  • Superóxido dismutasa/capacidad
  • Tenidap
Elementos que aparecen en negrita indicar inicialmente desarrollados compuestos de grupos específicos. †Medicamentos retirados. ‡Uso veterinario medicamentos.

M: MUS, DF+DRCT

Anat (h/n, u, t/d, a/p, l)/Phys/DEVP/hist

NOCO)m, s, c)/Cong (d)/tumr, sysi/EPON, injr

proc, drogas (M1A/3)

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