Dimethylglycine
Dimethylglycine | |
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Nombre de IUPAC
2-(dimetilamino) ácido acético[1] |
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Otros nombres
N,N-Dimethylglycine |
|
Identificadores | |
Número del CAS | 1118-68-9 |
PubChem | 673 |
ChemSpider | 653 |
Número CE | 214-267-8 |
DrugBank | DB02083 |
KEGG | C01026 |
Malla | dimethylglycine |
ChEBI | CHEBI:17724 |
Número RTECS | MB9865000 |
Beilstein Reference | 1700261 |
Referencia Gmelin | 82215 |
3DMet | B00224 |
Jmol-Imágenes 3D | Imagen 1 Imagen 2 |
SONRISAS
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InChI
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Propiedades | |
Fórmula molecular | C4H9NO2 |
Masa molar | mol 103,12 g−1 |
Aspecto | Cristales blancos |
Olor | Inodoro |
Densidad | 1,069 g/mL |
Punto de fusión | 178 a 182 ° C (352 a 360 ° F; 451 al 455 K) |
Punto de ebullición | 175,2 ° C (° F 347,4; 448,3 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | ADVERTENCIA |
Declaraciones de peligro GHS | H302 |
LD50 | > 650 mg kg−1 (oral, rata) |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alkanoic relacionados |
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Compuestos relacionados | Dimetilacetamida |
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa) | |
(verificar)(¿qué es: / ?) | |
Infobox referencias | |
Dimethylglycine es un derivado de la aminoácido Glicina con la fórmula estructural (CH3)2NCH2COOH. Puede encontrarse en frijoles y hígado. Puede moldearse de betaína sobre la pérdida de uno de sus grupos metilo. También es un subproducto del metabolismo de colina.
Cuando DMG fue descubierto, fue referido como vitamina B16, pero, a diferencia de verdad Vitaminas del grupo B, deficiencia de DMG en la dieta no conduce a ninguna efectos nocivos y es sintetizada por el significado de ciclo del cuerpo humano en el ácido cítrico (o Krebs) no cumple la definición de un vitamina.
Usos
Dimethylglycine se ha sugerido para el uso como un potenciador del rendimiento atlético, inmunoestimulantey un tratamiento para el autismo, epilepsia, o enfermedad mitocondrial.[2][3] Los estudios publicados sobre el tema han mostrado poca o ninguna diferencia entre el tratamiento de DMG y placebo en trastornos del espectro autista.[4][5]
Preparación
Este compuesto está disponible comercialmente como los aminoácidos de forma libre y como el [sal de clorhidrato2491-06-7 ]. DMG puede ser preparado por la alquilación de glicina Via el Reacción de Eschweiler – Clarke. En esta reacción, Glicina se trata con acuosa formaldehído en ácido fórmico que sirve como solvente y como reductor. Ácido clorhídrico se añade después de dar la sal de clorhidrato. El aminoácido libre puede sido obtenidos por la neutralización de la sal ácida, lo que ha llevado a cabo con óxido de plata.[6]
- H 2NCH 2COOH + 2 CH 2O + HCOOH 2 → (CH 3) 2NCH 2COOH + 2 CO 2 + 2 H 2O
Referencias
- ^ "dimethylglycine - extracto compuesto". PubChem compuesto. Estados Unidos: Centro Nacional de información biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación. 24 de abril de 2012.
- ^ "Dimethylglycine". Acerca de hierbas, productos fitoterapéuticos y otros productos. Memorial Sloan-Kettering Cancer Center. 08 de diciembre de 2009.
- ^ Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, D Thorburn (2006). "Tratamiento para trastornos mitocondriales". En Chinnery, PF. Cochrane Database of Systematic Reviews (en línea) (1): CD004426. Doi:10.1002/14651858.CD004426.pub2. PMID16437486.
- ^ Bolman WM, Richmond JA (junio de 1999). "Un ensayo piloto de cruce doble ciego, controlado con placebo, de dosis baja dimethylglycine en pacientes con trastorno autista". Diario de autismo y trastornos del desarrollo 29 (3): 191-4. Doi:10.1023 / A:1023023820671. PMID10425581.
- ^ Kern JK Miller VS, Cauller PL, PR Kendall, Mehta PJ, Dodd M (marzo de 2001). "Eficacia de N, N-dimethylglycine en autismo y trastorno generalizado del desarrollo". Journal of Child Neurology 16 (3): 169-73. Doi:10.1177/088307380101600303. PMID11305684.
- ^ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). "La acción del formaldehído en aminas y los aminoácidos". Journal of the American Chemical Society 55 (11): 4571. Doi:10.1021/ja01338a041.
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