Dimethylglycine

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Dimethylglycine
Skeletal formula of dimethylglycine
Identificadores
Número del CAS 1118-68-9YesY
PubChem 673
ChemSpider 653YesY
Número CE 214-267-8
DrugBank DB02083
KEGG C01026YesY
Malla dimethylglycine
ChEBI CHEBI:17724N
Número RTECS MB9865000
Beilstein Reference 1700261
Referencia Gmelin 82215
3DMet B00224
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Imagen 2
Propiedades
Fórmula molecular C4H9NO2
Masa molar mol 103,12 g−1
Aspecto Cristales blancos
Olor Inodoro
Densidad 1,069 g/mL
Punto de fusión 178 a 182 ° C (352 a 360 ° F; 451 al 455 K)
Punto de ebullición 175,2 ° C (° F 347,4; 448,3 K)
Peligros
Pictogramas GHS The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Palabra de señal GHS ADVERTENCIA
Declaraciones de peligro GHS H302
LD50 > 650 mg kg−1 (oral, rata)
Compuestos relacionados
Ácidos alkanoic relacionados
  • Sarcosina
  • Glicociamina
  • Creatina
  • N-Methyl-D-ACIDO ASPARTICO
  • Beta-Methylamino-L-alanina
  • Ácido Guanidinopropionic
Compuestos relacionados Dimetilacetamida
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
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Infobox referencias

Dimethylglycine es un derivado de la aminoácido Glicina con la fórmula estructural (CH3)2NCH2COOH. Puede encontrarse en frijoles y hígado. Puede moldearse de betaína sobre la pérdida de uno de sus grupos metilo. También es un subproducto del metabolismo de colina.

Cuando DMG fue descubierto, fue referido como vitamina B16, pero, a diferencia de verdad Vitaminas del grupo B, deficiencia de DMG en la dieta no conduce a ninguna efectos nocivos y es sintetizada por el significado de ciclo del cuerpo humano en el ácido cítrico (o Krebs) no cumple la definición de un vitamina.

Usos

Dimethylglycine se ha sugerido para el uso como un potenciador del rendimiento atlético, inmunoestimulantey un tratamiento para el autismo, epilepsia, o enfermedad mitocondrial.[2][3] Los estudios publicados sobre el tema han mostrado poca o ninguna diferencia entre el tratamiento de DMG y placebo en trastornos del espectro autista.[4][5]

Preparación

Este compuesto está disponible comercialmente como los aminoácidos de forma libre y como el [sal de clorhidrato2491-06-7 ]. DMG puede ser preparado por la alquilación de glicina Via el Reacción de Eschweiler – Clarke. En esta reacción, Glicina se trata con acuosa formaldehído en ácido fórmico que sirve como solvente y como reductor. Ácido clorhídrico se añade después de dar la sal de clorhidrato. El aminoácido libre puede sido obtenidos por la neutralización de la sal ácida, lo que ha llevado a cabo con óxido de plata.[6]

H 2NCH 2COOH + 2 CH 2O + HCOOH 2 → (CH 3) 2NCH 2COOH + 2 CO 2 + 2 H 2O

Referencias

  1. ^ "dimethylglycine - extracto compuesto". PubChem compuesto. Estados Unidos: Centro Nacional de información biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación. 24 de abril de 2012.
  2. ^ "Dimethylglycine". Acerca de hierbas, productos fitoterapéuticos y otros productos. Memorial Sloan-Kettering Cancer Center. 08 de diciembre de 2009.
  3. ^ Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, D Thorburn (2006). "Tratamiento para trastornos mitocondriales". En Chinnery, PF. Cochrane Database of Systematic Reviews (en línea) (1): CD004426. Doi:10.1002/14651858.CD004426.pub2. PMID16437486.
  4. ^ Bolman WM, Richmond JA (junio de 1999). "Un ensayo piloto de cruce doble ciego, controlado con placebo, de dosis baja dimethylglycine en pacientes con trastorno autista". Diario de autismo y trastornos del desarrollo 29 (3): 191-4. Doi:10.1023 / A:1023023820671. PMID10425581.
  5. ^ Kern JK Miller VS, Cauller PL, PR Kendall, Mehta PJ, Dodd M (marzo de 2001). "Eficacia de N, N-dimethylglycine en autismo y trastorno generalizado del desarrollo". Journal of Child Neurology 16 (3): 169-73. Doi:10.1177/088307380101600303. PMID11305684.
  6. ^ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). "La acción del formaldehído en aminas y los aminoácidos". Journal of the American Chemical Society 55 (11): 4571. Doi:10.1021/ja01338a041.


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