Butilo
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Se ha sugerido que este artículo sea combinado con Grupo metilo, Grupo etilo y PropiloPara Alquilo. (Discutir) Propuso desde enero de 2013. |
En química orgánica, butilo es un cuatro...carbono Alquilo radical o Grupo del sustituto con el general Fórmula química -C4H9, derivado de cualquiera de los dos isómeros de butano.
El isómero n-butano puede conectar ya sea en uno de los dos terminales carbono los átomos o en uno de los dos átomos de carbono interno, dando lugar a dos "-butilo" grupos:
- Butilo normal o n-Butilo:: CH3– CH2– CH2– CH2– (nombre totalmente sistemático: butilo)
- Butilo secundario o sec-Butilo:: CH3– CH2– CH (CH3) – (nombre totalmente sistemático: 1-methylpropyl)
El segundo, ramificado isómero del butano, isobutano, puede conectar en uno de los tres carbonos terminales o en el carbono central, dando lugar a otros dos grupos:
- Isobutil:: (CH3)2CH – CH2– (nombre totalmente sistemático: 2-methylpropyl)
- Tert-butílico, terc-Butilo o t-butilo:: (CH3)3C – (nombre totalmente sistemático: 1, 1-dimethylethyl)
Contenido
- 1 Nomenclatura
- 2 Algunos ejemplos
- 3 Etimología
- 4 Efecto de terc-butilo
- 5 Véase también
- 6 Referencias
Nomenclatura
Según Nomenclatura de la UIQPA"isobutilo", "sec-butilo ", y"terc-butilo "son nombres muy conservados.
| Fórmula esquelético | Nombre común | Nombre de IUPAC | Nombre sistemático | Notación alternativa |
|---|---|---|---|---|
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n-butilo | butilo | butilo | Butan-1-yl |
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isobutil | isobutil | 2-methylpropyl | 2-metilpropano-1-yl |
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sec-butilo | sec-butilo | 1-methylpropyl | Butan-2-yl |
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terc-butilo | terc-butilo | 1, 1-dimethylethyl | 2-metilpropano-2-yl |
Butílico es el sustituto más grande para el cual nombres triviales comúnmente se utilizan para todos los isómeros.
Carbono del grupo butilo que está conectado con el resto (R) de la molécula se llama la RI o R-prime carbono[citación necesitada]. Los prefijos sec (de "secundaria") y terc (de "terciaria") se refieren a la cantidad de adicionales cadenas laterales conectado con el primer carbono de butilo. El prefijo "iso" (de "isómero") significa "igual", mientras que el prefijo 'n-"está parado para el"normal".
Algunos ejemplos
Los siguientes son los cuatro isómeros de "acetato de butilo":
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Etimología
A medida que aumenta el número de carbonos en una cadena, butílico es el último en ser nombrado históricamente en vez de a través de Griego números. El nombre se deriva de ácido butírico, un cuatro-carbono ácido carboxílico encontrado en rancio mantequilla. A su vez, proviene el nombre de ácido butírico, Latina butyrum, mantequilla.
Efecto de terc-butilo
El tert-butílico sustituto es muy voluminoso y utilizado en química para estabilización cinético junto con otros grupos voluminosos tales como las relacionadas Trimetilsililo Grupo. El efecto que ejerce el grupo t-butilo sobre el progreso de una reacción química se llama el efecto de terc-butilo.
Este efecto se ilustra en la Reacción de Diels-Alder más abajo, donde el sustituto de terc-butilo provoca una tarifa de la reacción aceleración por un factor de 240 comparado con hidrógeno como sustituto.[1]
Véase también
- Metil
- Etilo
- Propilo
- Pentilo / amilo
Referencias
- ^ Factores que afectan la facilidad de formación de anillo. El efecto de la sustitución en la velocidad de una reacción de diels-alder intramolecular con furan-dieno de anclaje Serge Cauwberghs y Pierre J. De Clercq lograrlo B. y J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volumen 29, número 20, 1988, Páginas 2493-2496 Doi:10.1016/S0040-4039 (00) 87916-2