Ácido láctico

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Ácido láctico
Skeletal formula of L-lactic acid
L-Ácido láctico
Ball-and-stick model of L-lactic acid
Racemic lactic acid sample.jpg
DL-Ácido láctico
Nombre de IUPAC

Ácido 2-Hydroxypropanoic
Otros nombres

Ácido de la leche
Identificadores
Número del CAS 50-21-5YesY, 79-33-4(L)YesY, 10326-41-7(D)YesY
ChemSpider 96860YesY
ChEBI CHEBI:422YesY
ChEMBL CHEMBL330546YesY
Código ATC G01AD01,QP53AG02
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Propiedades
Fórmula molecular C3H6O3
Masa molar mol 90,08 g−1
Punto de fusión L:: 53 ° C
D:: 53 ° C
D/L:: 16,8 ° C
Punto de ebullición 122 ° C @ 12 mmHg
Acidez (p)Ka) 3,86[1]
Termoquímica
Entalpía estándar de
combustión ΔcHo298		 1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3.61 kcal/g
Compuestos relacionados
Otros aniones lactato
Relacionados con la ácidos carboxílicos ácido acético
ácido glicólico
ácido propiónico
ácido 3-hydroxypropanoic
ácido malónico
ácido butírico
ácido hidroxibutírico
Compuestos relacionados 1-propanol
2-propanol
propanal
acroleína
lactato de sodio
Peligros
Pictogramas GHS GHS-pictogram-acid.svg[2]
Declaraciones de peligro GHS H315, H318[2]
Declaraciones de precaución GHS P280, P305 + 351 + 338[2]
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
YesY(verificar)(¿qué es:YesY/N?)
Infobox referencias

Ácido láctico es un compuesto químico Eso juega un papel en varios Bioquímica procesos y primero fue aislado en 1780 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. El ácido láctico es un ácido carboxílico con el Fórmula química C2H4OHCOOH. Tiene un hidroxilo Grupo adyacente a la carboxilo Grupo, convirtiéndolo en un ácido hidroxi alfa (AHA).

En solución, se puede perder un protón desde el grupo carboxilo, produciendo la lactato ion CH3COO CH (OH)−. En comparación con ácido acético, su pKa es 1 unidad menos, lo que significa diez veces más fácilmente que es ácido acético ácido láctico deprotonates. Esta mayor acidez es la consecuencia del puente de hidrógeno intramolecular entre el α-hidroxilo y el grupo carboxilato, haciendo el último menos capaz de atraer fuertemente su protón.

El ácido láctico es miscible con agua y etanol y es higroscópico.

El ácido láctico es quirales y tiene dos isómeros ópticos. Uno es conocido como L-(+)-ácido láctico o ()S)-ácido láctico y el otro, es su imagen del espejo, D-(−)-ácido láctico o ()R)-ácido láctico.

En los animales, L-lactato se produce constantemente de piruvato través de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en un proceso de fermentación durante el normal metabolismo y ejercicio. No aumenta en concentración hasta que la tasa de producción de lactato excede la tasa de eliminación de lactato, que se rige por una serie de factores, incluyendo monocarboxylate transportadores, concentración e isoforma de la LDH y la capacidad oxidativa de los tejidos. La concentración de sangre lactato suele 1 – 2 mmol/L en reposo, pero puede elevarse a más de 20 mmol/L durante el ejercicio intenso.[citación necesitada]

En la industria, fermentación láctica se realiza mediante bacterias del ácido láctico, que convertir glucosa y sacarosa a ácido láctico. Estas bacterias pueden crecer también en el boca; el ácido ellos producen es responsable de la diente decaimiento conocido como caries.[3][4][5][6]

En medicina, lactato es uno de los principales componentes de solución de Ringer Lactated y Solución de Hartmann. Estos intravenoso consisten en fluidos sodio y potasio cationes junto con lactato y cloruro de aniones en disolución con agua destilada agua, generalmente en concentraciones bebidas isotónicas con humano sangre. Comúnmente se utiliza para el líquido reanimación después de la pérdida de sangre debido a trauma, cirugía, o lesiones por quemadura.

Contenido

  • 1 Historia
  • 2 Ejercicio y lactato
  • 3 Metabolismo cerebral
  • 4 Análisis de sangre
  • 5 Precursor del polímero
  • 6 Usos farmacéuticos y cosméticos
  • 7 Alimentos
  • 8 Detergentes
  • 9 Señuelos de mosquito
  • 10 Véase también
  • 11 Referencias
  • 12 Enlaces externos

Historia

Ácido láctico fue refinado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1780 de leche agria. En 1808, Jöns Jacob Berzelius descubrió que el ácido láctico (en realidad l-lactato) también se produce en músculos durante el esfuerzo.[7] Su estructura fue establecida por Johannes Wislicenus en 1873.

En 1856, Louis Pasteur descubierto Lactobacillus y su papel en la producción de ácido láctico. Comenzado a producir el ácido láctico comercialmente por el alemán Farmacia Boehringer Ingelheim en 1895.

En 2006, la producción mundial de ácido láctico alcanzó 275.000 toneladas con un crecimiento anual promedio del 10%.[8]

Ejercicio y lactato

Durante ejercicios de energía tales como sprinting, cuando la tasa de demanda de energía es alta, glucosa está roto y oxidado a piruvato, y lactato se produce a partir del piruvato más rápido de los tejidos pueden quitar, así que la concentración de lactato comienza a elevarse. La producción de lactato es un proceso beneficioso porque regenera NAD+, que es consumido en la oxidación de 3-phosphoglyceraldehyde durante la creación del piruvato de glucosa y esto asegura que se mantiene la producción de energía y ejercicio puede continuar. (Durante el ejercicio intenso, la cadena respiratoria no dan abasto con la cantidad de átomos de hidrógeno que se unen para forma NADH y no puede regenerar NAD+ con la suficiente rapidez)
El aumento lactato producido puede eliminarse de dos maneras:

  • Oxidación regreso a piruvato por bien oxigenadas músculo células
    • Piruvato se utiliza directamente para combustible el Ciclo de Krebs
  • Conversión a glucosa Via gluconeogénesis en el hígado y la liberación en circulación; ver Ciclo de Cori[9]
    • Si las concentraciones de glucosa de la sangre son altas, la glucosa puede utilizarse para construir el hígado está glucógeno tiendas.

Sin embargo, lactato está formado continuamente incluso en reposo y durante el ejercicio moderado. Esto ocurre debido al metabolismo en glóbulos rojos que carencia de mitocondriasy las limitaciones resultantes de la actividad enzimática que ocurre en las fibras musculares con una alta capacidad glicolítica de los.[10]

Extenuante ejercicio anaeróbico provoca una disminución de pH y el dolor, llamado acidosis.

El efecto de la producción de lactato en la acidosis ha sido el tema de numerosas conferencias recientes en el campo de la fisiología del ejercicio. Robergs et al.. han discutido la creación de H+ durante el ejercicio,[11] y afirman la idea de que el ácido láctico causas acidosis es un "constructo" o mito, señalando que parte de la H+ proviene de la hidrólisis de ATP (ATP−4 + H2O → ADP−3 + HPO4−2 + H+) y esa reducción del piruvato a lactato (piruvato- + NADH + H+ Lactato →- + NAD+) en realidad consume H+. Lindinger et al..[12] afirmó que Robergs et al.. ignoran los factores causantes del aumento de la [H+]. La producción de lactato- de una molécula neutra aumentaría [H+] para mantener electroneutrality. Sin embargo, lactato- es producido a partir de piruvato-, que tiene el mismo cargo: "producción de Lactate− no está asociada con una producción neta stoichiometrically equivalente de protones (H +)".[12]
Es piruvato- producción de glucosa neutral que genera H+:: C6H12O6 + 2 NAD+ + 2 ADP−3 + 2 HPO4−2 → 2 CH3COCOO− + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP−4 + 2 H2O
Posterior lactato- producción absorbe Estos protones: 4 CH3COCOO− + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP−4 + 2 H2O → 2 CH3CHOHCOO− + 2 NAD+ + 2 ATP−4 + 2 H2O
General:

C 6H 12O 6 + 2 NAD + + 2 ADP −3 + 2 HPO 4 −2 → 2 CH 3COCOO − + 2 H + + 2 NADH + 2 ATP −4 + 2 H 2O → 2 CH 3CHOHCOO − + 2 NAD + + 2 ATP −4 + 2 H 2O

Aunque la reacción glucosa → 2 lactato- + 2 H+ libera dos H+ Cuando se ve en sus el propios, el H+ son absorbidos en la creación de ATP. La acidez absorbida es liberado durante la posterior hidrólisis de ATP: ATP−4 + H2O → ADP−3 + HPO4−2 + H+. En general, [H+] hace aumentan.

La creación de CO2 durante la respiración también provoca un aumento en [H+].

Metabolismo cerebral

Aunque glucosa generalmente se asume que la principal fuente de energía para los tejidos vivos, hay algunas indicaciones que es lactato y no glucosa, que se metaboliza preferentemente por neuronas En cerebro de varios mamíferos especies (los notables siendo ratones, ratas, y seres humanos).[13][14] Según el hipótesis de lactato-shuttle, glial las células son responsables para transformar la glucosa en lactato y para proporcionar lactato a las neuronas.[15][16] Debido a este local actividad metabólica de las células gliales, el líquido extracelular inmediatamente rodean las neuronas fuertemente difiere en la composición de la sangre o líquido cerebro-espinal, siendo mucho más rico con lactato, como fue encontrado en microdiálisis estudios.[13]

El papel de lactato para el metabolismo cerebral parece ser aún más importante en las primeras etapas de desarrollo (prenatal y principios postnatal), con lactato en estas etapas con concentraciones más altas en líquidos corporales y siendo utilizada por el cerebro preferencial sobre la glucosa.[13] También fue presumido que lactato puede ejercer una fuerte acción sobre GABAérgicas las redes en la desarrollo cerebral, haciéndolos más inhibitorio que se suponía anteriormente,[17] actuando ya sea a través de mejor soporte de metabolitos,[13] o alteraciones en la base intracelular pH niveles,[18][19] o ambas cosas.[20]

Un trabajo más reciente grupo de Zilberter miró directamente las características de metabolismo energético en rebanadas del cerebro de los ratones y demostró poli-beta-Hidroxibutirato, lactato y piruvato actuó como sustratos de energía oxidativa, causando un aumento en la fase de oxidación NAD (P) H, esa glucosa era insuficiente como portador de energía durante la intensa actividad sináptica y, finalmente, el lactato puede ser un sustrato energético eficiente capaz de sostener y mejorar el metabolismo aeróbico energía cerebral in vitro.[21] El libro fue comentado positivamente por Kasischke: "el estudio por Ivanov et al (2011) también aporta nuevos datos sobre bifásico transitorios de fluorescencia NAD (P) H, una respuesta fisiológica importante activación neuronal que ha sido reproducido en muchos estudios y que se cree que se originan predominantemente de los cambios inducidos por la actividad de concentración a las piscinas de NADH celulares."[22]

Análisis de sangre

Rangos de referencia para las pruebas de sangre, comparando el contenido de lactato (mostrado en violeta en el centro-derecha) con otros componentes de la sangre.

Exámenes de sangre para lactato se realizan para determinar el estado de la ácido base homeostasis en el cuerpo. Tomar muestras de sangre para este propósito es a menudo por tomar muestras de sangre arterial (aunque es más difícil que venopunción), porque lactato difiere substancialmente entre niveles arteriales y venosos, y el nivel arterial es más representativo para este propósito.

Rangos de referencia
Límite inferior Límite superior Unidad
Venosa 4.5[23] 19,8[23] mg/dL
0.5[24] 2.2[24] mmol/L
Arterial 4.5[23] 14.4[23] mg/dL
0.5[24] 1.6[24] mmol/L

Durante parto, los niveles de lactato en el feto pueden ser cuantificados por pruebas de sangre del cuero cabelludo fetal.

Precursor del polímero

Artículo principal: ácido poliláctico

Dos moléculas de ácido láctico pueden ser deshidratadas para lactide, una lactona cíclica. Una variedad de catalizadores puede polimerizar lactide ya sea heterotactic o syndiotactic poliláctido, que como biodegradable poliésteres con valiosos (entre otras cosas) Propiedades médicas actualmente están atrayendo mucha atención.

El ácido láctico se utiliza también como monómero para producir ácido poliláctico (PLA), que más tarde tiene aplicación desarrollada como plástico biodegradable. Este tipo de plástico es una buena opción para la sustitución convencional de plástico producido a partir de aceite de petróleo debido a bajos niveles de emisiones de dióxido de carbono. El proceso utilizado en la producción de ácido láctico es a través de la fermentación, y, después, para obtener el ácido poliláctico, sigue el proceso de polimerización.

Usos farmacéuticos y cosméticos

El ácido láctico se emplea también en tecnología farmacéutica para producir hidrosolubles lactatos de ingredientes activos de otra manera insolubles. Encuentra su uso posterior en preparaciones tópicas y cosméticos para ajustar la acidez y para su desinfectante y queratolíticos propiedades.

Alimentos

El ácido láctico se encuentra principalmente en agria leche productos, tales como Kumis, Laban, yogur, Kéfir, algunos queso cottage, y Kombucha. El caseína en la leche fermentada se coagula (cuajada) en ácido láctico. También es responsable por el sabor amargo del ácido láctico masa madre panes. Este ácido se utiliza en la fabricación para bajar el pH de la hierba para reducir algunas sustancias indeseables como taninos sin dar sabores tales como ácido cítrico y aumentar el cuerpo de la cerveza de la cerveza.[citación necesitada] Algunos cerveceros y cerveceras utilizará alimentos grado ácido láctico para bajar el pH en alcoholes acabadas.[citación necesitada]

En la elaboración del vino, un proceso bacteriano, natural o controlado, a menudo se utiliza para convertir el presente de forma natural ácido málico el ácido láctico, para reducir la agudeza y por otras razones relacionadas con el sabor. Esto fermentación maloláctica es realizada por la familia de bacterias del ácido láctico.

Como un aditivo alimenticio está aprobada para su uso en la UE,[25] ESTADOS UNIDOS[26] y Australia y Nueva Zelanda;[27] está catalogado por su número INS 270 o como Número E E270. El ácido láctico se utiliza como un conservante de alimentos, agente y agente saborizante de curado.[28] Es un ingrediente en alimentos procesados y se utiliza como un descontaminante durante el procesamiento de carne.[29] El ácido láctico es producido comercialmente por la fermentación de carbohidratos como glucosa, sacarosa o lactosa, o por síntesis química.[28] Fuentes de carbohidratos incluyen maíz, remolacha y caña de azúcar.[30]

Detergentes

Ácido láctico ha cobrado importancia en la industria de detergentes de la última década. Es un buen agente desincrustante, removedor de residuos de jabón y un agente antibacteriano registrado. También es económicamente beneficioso como parte de una tendencia hacia los ingredientes para el medio ambiente más seguros y naturales.[31]

Señuelos de mosquito

El ácido láctico, junto con bicarbonato de amonio, se utiliza en el atrayente Lurex marca mosquito.[32]

Véase también

  • Ácido - hidroxibutírico
  • Ácidos del vino
  • Ciclo de la alanina
  • Plástico biodegradable
  • Ciclo de Cori
  • Caries dental

Referencias

  1. ^ Dawson, R. M. C. et al.., Datos para la investigación bioquímicaOxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Ácido DL-láctico. Recuperado encendido 2013-07-20.
  3. ^ Badet, C; Thebaud, NB (2008). "Ecología de lactobacilos en la cavidad bucal: una revisión de la literatura". La revista de Microbiología abierto 2:: 38 – 48. Doi:10.2174/1874285800802010038. PMC2593047. PMID19088910.
  4. ^ Nascimento, MM; Gordan, VV; Garvan, CW; Browngardt, CM; Burne, RA (2009). "Correlaciones de arginina bacteriana oral y catabolismo de urea con experiencia de caries". Inmunología y Microbiología oral 24 (2): 89-95. Doi:10.1111/j.1399-302X.2008.00477.x. PMC2742966. PMID19239634.
  5. ^ AAS, JA; Griffen, AL; Dardis, SR; Lee, AM; Olsen, I; Dewhirst, FE; Leys, EJ; Parche, BJ (2008). "Las bacterias de la Caries Dental en primaria y dientes permanentes en niños y adultos jóvenes". Revista de microbiología clínica 46 (4): 1407 – 17. Doi:10.1128/JCM.01410-07. PMC2292933. PMID18216213.
  6. ^ Caufield, PW; Li, Y; Dasanayake, A; Saxena, D (2007). "La diversidad de lactobacilos en las cavidades Oral de mujeres jóvenes con Caries Dental". Res de caries. 41 (1): 2 – 8. Doi:10.1159/000096099. PMC2646165. PMID17167253.
  7. ^ Roth, Stephen M. "¿Por qué el ácido láctico se acumulan en los músculos? ¿Y por qué causa dolor?". 23 de enero de 2006.
  8. ^ NNFCC químicos renovables hoja informativa: ácido láctico
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  10. ^ McArdle, Katch y Katch (2010). Fisiología del ejercicio: Energía, nutrición y rendimiento humano. Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins salud. ISBN978-0-683-05731-7. ISBN 0-683-05731-6.
  11. ^ Robergs, RA; Ghiasvand, F; Parker, D (2004). "Bioquímica de la acidosis metabólica inducida por el ejercicio". Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol 287 (3): R502 – R516. Doi:10.1152/ajpregu.00114.2004. PMID15308499.
  12. ^ a b Lindinger, M. I. (2004). "Aplicando principios fisicoquímicos a estado ácido-base del músculo esquelético". Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol 289 (3): R890 – 94. Doi:10.1152/ajpregu.00225.2005.
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  31. ^ https://www.Lactic-Acid.com/lactic_acid_in_non-Food.html
  32. ^ https://www.mosquitomagnet.com/Resource/uploads/Mosquito-Magnet-lurex3-MSDS.pdf

Enlaces externos

  • Plástico de maíz al rescate
  • Ácido láctico: un ingrediente seguro y natural
  • Ácido láctico: Información y recursos
  • El ácido láctico no es enemigo de los músculos, es combustible
  • v
  • t
  • e
Ginecológicos anti-Infectives y antisépticos (G01)
Antibióticos
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Otros
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  • Metilrrosanilina
Otros
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  • Povidona yodada
  • Protiofate
  • Lactobacillus fermentum
  • Cobre usnate

M:: ♀ FRS

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