Sulforaphane
| Sulforaphane | |
|---|---|
 |
|
 |
|
 |
|
|
Nombre de IUPAC
1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutane |
|
| Identificadores | |
| Número del CAS | 4478-93-7 |
| PubChem | 5350 |
| ChemSpider | 5157 |
| ChEBI | CHEBI:47807 |
| ChEMBL | CHEMBL48802 |
| Jmol-Imágenes 3D | Imagen 1 |
|
SONRISAS
|
|
|
InChI
|
|
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H11ENMIENDAS2 |
| Masa molar | 177.29 g/mol |
| Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa) | |
 (verificar)(¿qué es: / ?) |
|
| Infobox referencias | |
Sulforaphane es una molécula dentro de la isotiocianato Grupo de compuestos organosulfurados. Exhibe anticáncer y antimicrobiano propiedades en modelos experimentales. Se obtiene de la vegetales crucíferos tales como brócoli, Coles de Bruselas o Coles. Se produce cuando el enzima Myrosinase transforma glucorafanina, un glucosinolato, en sulforafano sobre daños a la planta (como masticar), que permite que los dos compuestos de la mezcla y reaccionar. Young Coles de brócoli y coliflor son particularmente ricas en glucorafanina.
 glucorafanina, precursor del sulforafano glucosinolato |
Contenido
- 1 Ocurrencia y el aislamiento
- 2 Posibles propiedades medicinales
- 2.1 In vitro estudios
- 2.2 Ensayos clínicos
- 3 Véase también
- 4 Referencias
Ocurrencia y el aislamiento
Sulforafano fue identificado en los brotes de brócoli, que, de las verduras crucíferas, tienen la mayor concentración de sulforafano.[1] También se encuentra en Coles de Bruselas, Col, coliflor, bok choy, Kale, Col rizada, Brócoli chino, brócoli, colinabo, mostaza, nabo, rábano, rúcula, y Berro.
Posibles propiedades medicinales
Ha demostrado para ser potencialmente eficaz para inhibir el consumo de brotes de brócoli Helicobacter pylori crecimiento,[2][3] con sulforafano siendo al menos uno de los agentes activos.[2][4]
Consumo de brócoli crudo ha demostrado "dar lugar a una absorción más rápida, mayor biodisponibilidad y mayores cantidades de plasma pico de sulforafano, en comparación con brócoli cocido".[5]
Sulforafano y consumo en la dieta de verduras crucíferas son conocidos por afectar la acción de las enzimas metabolizadoras de drogas in vitro y en estudios preliminares en humanos.[6] Aunque se han reportado efectos secundarios ni interacciones directas a partir de 2008, las personas que toman medicamentos recetados se aconsejan consultar a un médico antes de tomar el sulforafano o extractos de brócoli-brote.
La posible actividad anticáncer de sulforafano puede estar relacionada con el inducción de enzimas de fase II de xenobiótico transformación (tales como reductasa de quinona y glutatión S-transferasa) y la mejora de la transcripción de proteínas supresoras de tumor, posiblemente a través de efectos inhibidores de histona deacetilasa.[7]
Sulforafano y Diindolilmetano (otro compuesto de Brassica verduras) inhiben el crecimiento del cáncer in vitro y en animales de experimentación.[8] Sulforafano regulada la WNT/beta-catenina vía de auto-renovación en cáncer de mama células madre.[8]
Cuando se aplica tópicamente, sulforafano puede proteger la piel contra Radiación UV daño y por lo tanto potencialmente contra cáncer.[9] Sulforafano puede inhibir Histona deacetilasa Actividad (HDAC).[10] Experimentos preliminares indican que el sulforafano puede proteger el corazón de la aterosclerosis y la inflamación vascular.[11][12]
In vitro estudios
In vitro los estudios han demostrado que el sulforafano puede inactivar Histona deacetilasa 6 (HDAC6) y así que interfieren con la expresión de receptor de andrógenos genes en las células de cáncer de próstata.[13]
Ensayos clínicos
Sulforafano (como extractos de brotes de brócoli) es en numerosos ensayos clínicos[14] incluye un ensayo de fase II para cáncer de próstata.[15]
Véase también
- Raphanin
Referencias
- ^ Zhang Y P Talalay, Cho CG, Posner GH (marzo de 1992). "Un importante inductor de enzimas protectoras anticancerígeno de brócoli: aislamiento y elucidación de la estructura". Proc. nacional Acad. Sci U.S.A. 89 (6): 2399-2403. Doi:10.1073/pnas.89.6.2399. PMC48665. PMID1549603.
- ^ a b Yanaka A, Fahey JW, Fukumoto A, Nakayama M, Inoue S, Zhang S, Tauchi M, Suzuki H, Hyodo yo, Yamamoto M (abril de 2009). "Los brotes de brócoli sulforafano rica dieta reducen la colonización y atenúan la gastritis en Helicobacter pylori– infectan ratones y humanos ". Cáncer prev. Res. 2 (4): 353-360. Doi:10.1158/1940-6207.CAPR-08-0192. PMID19349290. Extracto de laico.
- ^ Galan MV, Kishan AA, Silverman AL (agosto de 2004). "Brotes de brócoli oral para el tratamiento de Helicobacter pylori infección: un informe preliminar ". Dig Dis SCI. 49 (7 – 8): 1088 – 1090. Doi:10.1023/B:DDAS.0000037792.04787.8A. PMID15387326.
- ^ Fahey JW, Haristoy X, Dolan PM et al (mayo de 2002). "Sulforafano inhibe cepas resistentes a los antibióticos, intracelulares y extracelulares de Helicobacter pylori y evita que los tumores de benzo [a] pireno-inducida estómago". Proc. nacional Acad. Sci U.S.A. 99 (11): 7610-7615. Doi:10.1073/pnas.112203099. PMC124299. PMID12032331.
- ^ Vermeulen, M; Klöpping-Ketelaars, IW; Van den Berg, R; Vaes, WH (noviembre de 2008). "Biodisponibilidad y cinética de sulforafano en seres humanos después de la consumición de cocinan versus brócoli crudo". J Agric Food Chem. 56 (22): 10505 – 10509. Doi:10.1021/jf801989e. PMID18950181.
- ^ Kall MA, O Vang, Clausen J (marzo de 1997). "Efectos de brócoli dietético en humanos actividad metabolización de drogas". Cáncer Lett. 114 (1 – 2): 169-170. Doi:10.1016/S0304-3835 (97) 04652-1. PMID9103281.
- ^ Hayes, JD; Kelleher, MO; Eggleston, IM (2008). "Las acciones quimiopreventivo del cáncer de fitoquímicos derivan de glucosinolatos". European Journal of Nutrition. 47 Suppl 2:73-88. Doi:10.1007/s00394-008-2009-8. PMID18458837.
- ^ a b Li et al (mayo de 2010). "El sulforafano, un componente dietético de los brotes de brócoli/brócoli, inhibe las células madre de cáncer mamario". Clinical Cancer Research 16 (9): 2580-2590. Doi:10.1158/1078-0432.CCR-09-2937. PMC2862133. PMID20388854.
- ^ Talalay P, Fahey JW, Healy ZR et al (octubre de 2007). "Sulforafano moviliza las defensas celulares que protegen la piel contra el daño por radiación ultravioleta". Proc. nacional Acad. Sci U.S.A. 104 (44): 17500 – 17505. Doi:10.1073/pnas.0708710104. PMC2077285. PMID17956979.
- ^ Dashwood RH, E Ho (octubre de 2007). "Inhibidores de dietética histona deacetilasa: de células de ratones al hombre". Semin. Cáncer Biol. 17 (5): 363-369. Doi:10.1016/j.semcancer.2007.04.001. PMC2737738. PMID17555985.
- ^ "La investigación revela un impulso de brócoli para arterias". 4 Sep 2009.
- ^ https://www.bg.IC.AC.uk/Research/r.Krams/paper2.pdf
- ^ Gibbs A, J Schwartzman, Deng V, Alumkal J (Sep 29, 2009). "Sulforafano desestabiliza el receptor de andrógenos en las células de cáncer de próstata mediante la inactivación de histona deacetilasa 6". PNAS 106 (39): 16663 – 8. Doi:10.1073/pnas.0908908106. PMC2757849. PMID19805354.
- ^ https://ClinicalTrials.gov/CT2/results?term=sulforaphane
- ^ "Los efectos de sulforafano en pacientes con recurrencia bioquímica del cáncer de próstata".
|
||||||||||||||||||||||