Rosa de Bengala

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Rosa de Bengala
Rosebengalskeletal.png
Nombre de IUPAC

4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodo-3H-spiro [isobenzofuran-1, 9'-xanthen] -3-uno
Otros nombres

C.I. 45440
Identificadores
Número del CAS 11121-48-5YesY
ChEMBL CHEMBL1160160N
Código ATC S01JA02
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Propiedades
Fórmula molecular C20H4Cl4I4O5
Masa molar mol 973,67 g−1
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
N(verificar)(¿qué es:YesY/N?)
Infobox referencias

Rosa de Bengala (4,5,6,7-tetrachloro-2', 4', 5', 7'-tetraiodofluorescein) es un mancha. Su sal de sodio se utiliza comúnmente en gotas para los ojos mancha dañados conjuntival y corneal las células y así identificar el daño a la ojo. También se utiliza en la preparación de la mancha Foraminíferos para el análisis microscópico, lo que permite la distinción entre las formas que estaban vivos o muertos en el momento de su recogida.

Una forma de Rosa Bengala también está siendo estudiada como un tratamiento para ciertos cánceres y enfermedades de la piel. La formulación de cáncer de la droga, conocida como PV-10, se encuentra actualmente en ensayos clínicos para melanoma y cáncer de mama. La compañía también ha formulado una droga basada en Rosa Bengala para el tratamiento de Eczema y psoriasis; esta droga, PH-10, está actualmente en ensayos clínicos así como.

Contenido

  • 1 Aplicaciones químicas
  • 2 Aplicaciones biológicas
  • 3 Aplicaciones electrónicas
  • 4 Historia
  • 5 Referencias
  • 6 Enlaces externos

Aplicaciones químicas

Imagen de microscopía óptica de las especies no descritas de Spinoloricus De Loricifera teñido con Rosa de Bengala.

Rosa Bengala también se utiliza en química sintética para generar oxígeno singlete De oxígeno triplete. El oxígeno singlete entonces puede experimentar una variedad de reacciones útiles, especialmente [2 + 2] actividad con Alkenes y sistemas similares.

Rosa Bengala puede utilizarse para formar muchos derivados que tienen importantes funciones médicas. Una tal derivado fue creada para ser sonosensative, pero photoinsensative, para que con una alta intensidad de ultrasonido focalizado, podría ser utilizado en el tratamiento del cáncer. El derivado se formó por amidation de Rosa Bengala, que apagó las propiedades fluorescentes y fotosensibles de Rosa Bengala, conduce a un compuesto utilizable, nombrado en el estudio como RB2.[1]

Sales de Bengala Rose también pueden ser formadas, con la fórmula molecular C20 H4 Cl4 I4 O5. 2 Na, peso molecular de 1017,64 g/mol y CAS # 632-69-9. Conocido como sal de sodio Rosa Bengala, este compuesto tiene su propio únicos usos y propiedades, sino también funciones como colorante.[2]

Aplicaciones biológicas

PV-10 fue encontrado para causar una respuesta observable en 60 por ciento de los tumores tratados, según los investigadores en un estudio fase II el melanoma. Control de la enfermedad locorregional se observó en el 75 por ciento de los pacientes. También ha confirmado fue un "efecto espectador", observado previamente en la fase juicio, por el que las lesiones no tratadas respondieron al tratamiento, potencialmente debido a la respuesta del sistema inmunitario. Estos datos se basaron en los resultados provisionales de los primeros 40 pacientes tratados en un estudio paciente 80.[3] Rosa de Bengala se ha demostrado para prevenir no sólo el crecimiento y propagación del cáncer de ovario, pero también para causar muerte celular por apoptosis de las células cancerosas. Esto se ha demostrado in vitro, con el fin de demostrar que Rosa Bengala sigue siendo una opción posible en el tratamiento del cáncer, y aún más la investigación debe ser realizada.[4]

Rosa Bengala también se utiliza en modelos animales de accidente cerebrovascular isquémico (modelos de movimiento photothrombotic) en la investigación biomédica. Se inyecta un bolo del compuesto en el sistema venoso. Entonces la región de interés (por ejemplo, la corteza cerebral) está expuesta e iluminada por luz de 561 láser nm. Un trombo se forma en los vasos sanguíneos iluminados, causando un derrame cerebral en el tejido cerebral dependiente.[5][6]

Rosa de Bengala se ha utilizado desde hace 50 años para diagnosticar el cáncer de hígado y ojo. También se ha utilizado como insecticida.[7][8]

Rosa Bengala es capaz de manchar las células cuando el epitelio de superficie no está protegido adecuadamente por la película lagrimal preocular, porque Rosa Bengala ha demostrado para no ser capaz de teñir las células debido al funcionamiento protección de estas películas preocular lágrima.[9] Por esta razón a menudo es útil como una mancha en el diagnóstico de ciertos problemas médicos, tales como Rosa Bengala conjuntival y trastornos de la tapa.[10]

Rosa Bengala se ha utilizado para la coloración para estudiar la eficacia de la superficie ocular tapones lagrimales en el tratamiento de Queratoconjuntivitis seca. [11]

Rosa Bengala está siendo investigado como agente en la creación de nano suturas.[12] Heridas son pintadas por ambos lados con él y luego iluminadas con una luz intensa. Esto enlaza las fibras de colágeno pequeño juntos sellando la herida.[13][14][15] La curación es más rápido y el sello reduce las posibilidades de infección.[16][17]

Rosa de Bengala se utiliza en varios medios microbiológicos, incluyendo agar rosa de Bengala de Cooke, para inhibir el crecimiento bacteriano.

Rosa Bengala ha sido utilizado como una mancha de protoplasma para discriminar entre microorganismos vivos y muertos, particularmente Foraminíferos, desde la década de 1950 cuando Bill Walton desarrolló la técnica.[18]

Aplicaciones electrónicas

Rosa Bengala demuestra por lo menos seis distintas propiedades electrónicas[19] de lo contrario que se ocultan en la molécula. Rosa Bengala es una molécula planar doble y rotación relativa de los aviones generan electrónica única. Por lo tanto, Rosa Bengala es una candidata adecuada para electrónica molecular.

Historia

Rosa Bengala fue preparado originalmente en 1884 por Gnehm, como un análogo de la fluoresceína.[20]

Referencias

  1. ^ Kim, Y; Valentina Rubio, Jianjun Qi, Rongmin Xia Shi Zheng-Zheng, Leif Peterson, Tung Ching-Hsuan y Brian E. O'Neill (2012). "El tratamiento del cáncer mediante un derivado de la Rosa Bengala ópticamente inerte combinado con ultrasonido pulsado enfocado". AIP Conference Proceedings 1481:: 175.
  2. ^ "Sal sódica Rosa Bengala". Sigma-Aldrich. Sigma Aldrich Co.. 12 de noviembre de 2013.
  3. ^ Melanoma metastásico PV-10 juicio resulta alentando dice empresa farmacéuticaMedical News hoy, 09 de junio de 2009
  4. ^ Koevary, S (2012). "Toxicidad selectiva de rosa de Bengala a las células de cáncer de ovario in vitro". Revista Internacional de fisiología, Fisiopatología y Farmacología 4:: 99-107.
  5. ^ Salber d., et al (2006) "La absorción diferenciada de [18F] FET y [3H] l-metionina en la isquemia focal cortical". Biología y medicina nuclear 33 (8): 1029 – 1035. Doi:10.1016/j.nucmedbio.2006.09.004. PMID17127177.
  6. ^ Watson BD, Dietrich WD, Busto R, MS Wachtel, Ginsberg MD (1985). "Inducción de infarto cerebral reproducible por trombosis fotoquímico iniciado". Ann Neurol 17 (5): 497-504. Doi:10.1002/Ana.410170513. PMID4004172.
  7. ^ Capinera, John L.; Squitier, Jason M. (2000). "Actividad insecticida de tintes fotoactivas a saltamontes americanos y migratorios (Orthoptera: Acrididae)". Revista de entomología económica 93 (3): 662 – 666. Doi:10.1603/0022-0493-93.3.662. PMID10902313.
  8. ^ Martin, Phyllis; Mischke, Sue; Schroder, Robert (1998). "Compatibilidad de tintes fotoactivas con agentes de Biocontrol de insectos". Biocontrol de ciencia y tecnología 8 (4): 501-508. Doi:10.1080/09583159830018.
  9. ^ Feenstra, R; Tseng, S (julio de 1992). "¿Qué es en realidad manchada con Rosa de Bengala?". Arch Ophthalmol 110:: 984 – 993. Doi:10.1001/archopht.1992.01080190090035.
  10. ^ Yokoi, Norihiko (2012). "Vital tinción para trastornos de la conjuntiva y tapas". ATARASHII Ganka 29:: 1599-1605.
  11. ^ Ervin AM, Wojciechowski R, Schein O (2010). "La obstrucción Punctal para el síndrome del ojo seco". Cochrane Database Syst Rev 9:: CD006775. Doi:10.1002/14651858.CD006775.pub2. PMID20824852.
  12. ^ Chan, B; Chan, O; Entonces, K (2008). "Efectos de la reticulación fotoquímico en la microestructura de colágeno y una factibilidad estudian sobre liberación proteica controlada". Acta Biomaterialia 4 (6): 1627 – 1636. Doi:10.1016/j.actbio.2008.06.007. PMID18640085.
  13. ^ O ' Neill A.C., Winograd J.M, Zeballos J.M., Johnson T.S., Randolph Kochevar M.A., K.E. Bujold, es decir, R.W. Redmond (2007). "Anastomosis microvascular utilizando un tejido fotoquímico vinculación técnica". Láser en medicina y cirugía 39 (9): 716-722. Doi:10.1002/LSM.20548. PMID17960755.
  14. ^ L. Mulroy, J. de Kim, Wu I., P. Scharper, Melki S.A., Azar D.A., R.W. Redmond, Kochevar es decir (2000). "Keratodesmos fotoquímica para reparación de incisiones corneales lamelares". Invest Ophthalmol Vis Sci 41 (11): 3335-3340. PMID11006222.
  15. ^ C.E. Proano, L. Mulroy, Erika Jones E., Azar D.A., R.W. Redmond, Kochevar es decir (2004). Invest Ophthalmol Vis Sci:: 2177 – 2181.
  16. ^ Show de rayos láser en la Suite quirúrgicaTechnology Review, marzo/abril 2009
  17. ^ Show de rayos láser en la Suite quirúrgicaTechnology Review, 02.11.2009
  18. ^ Walton, w. (1952), las técnicas de reconocimiento de foraminíferos vivos, contrib. Cushman encontrado. Foraminíferos res., 3, 56-60
  19. ^ Un nuevo enfoque para extraer múltiples conformadores distintas y coexistentes distintas propiedades electrónicas de una sola molécula por método de punto de contacto Anirban Bandyopadhyay, Satyajit Sahu, Daisuke Fujita y Yutaka Wakayama, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010 visión destaca en la sociedad real de química,
  20. ^ Alexander, Walter (2010). "American Society of Clinical Oncology, reunión anual 2010 y rosa de Bengala: de un tinte de lana a una terapia de cáncer". Farmacia y terapéutica 35 (8): 469-474. PMC2935646. PMID20844697. 05 de noviembre de 2013.

Enlaces externos

  • Rosa Bengala en las E.E.U.U. Biblioteca Nacional de medicina Encabezamientos de materia médica (Malla)
  • Datos de absorción y extinción

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