Metilsulfonilmetano

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Metilsulfonilmetano
Methylsulfonylmethane Dimethylsulfone
Nombre de IUPAC

sulfona dimethyl
Nombre IUPAC preferido

methanesulfonylmethane
Otros nombres

sulfona de metilo
metilsulfonilmetano
sulfonylbismethane
DMSO2
Identificadores
Número del CAS 67-71-0YesY
PubChem 6213
ChemSpider 5978YesY
UNII 9H4PO4Z4FTYesY
KEGG C11142YesY
ChEBI CHEBI:9349YesY
ChEMBL CHEMBL25028YesY
Número RTECS PB2785000
Jmol-Imágenes 3D Imagen 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H6O2S
Masa molar mol 94,13 g−1
Aspecto Sólido cristalino blanco
Densidad 1,45 g/cm3
Punto de fusión 109 ° C (228 ° F; 382 K)
Punto de ebullición 238 ° C (460 ° F; 511 K)
Peligros
MSDS MSDS externo
Frases S S22 S24/25
NFPA 704
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oil Health code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentine Reactivity (yellow): no hazard code Special hazards (white): no code NFPA 704 four-colored diamond
1
1
Punto de inflamación 143 ° C (289 ° F; 416 K)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados DMSO
sulfuro de dimetilo
sulfato de dimetilo
Sulfolano
Excepto que se señala lo contrario, se dan datos para materiales en su estado de agregacion (a 25 ° C (77 ° F), 100 kPa)
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Infobox referencias

Metilsulfonilmetano (MSM) es un compuestos organosulfurados con el fórmula (CH3)2SO2. También es conocido por varios otros nombres incluyendo DMSO2, sulfona de metilo, y sulfona dimethyl.[1] Este cuenta con sólido incoloro el sulfonilo grupo funcional y se considera relativamente inerte químicamente. Ocurre naturalmente en algunas plantas primitivas, está presente en pequeñas cantidades en muchos alimentos y bebidas y se comercializa como un suplemento dietético. También comúnmente se encuentra en la atmósfera sobre las áreas marinas, donde se utiliza como fuente de carbono por las bacterias en el aire Afipia,[2] y se encuentra claramente en células de melanoma humano.[3]


Contenido

  • 1 Estructura y química propiedades
  • 2 Uso como solvente
  • 3 Farmacología y toxicidad
  • 4 Uso médico y dietético
    • 4.1 Acción de cumplimiento de la FDA
    • 4.2 Pruebas de ensayos clínicos
      • 4.2.1 Osteoartritis
      • 4.2.2 Cistitis intersticial
      • 4.2.3 Otras condiciones
  • 5 Marcador para el melanoma
  • 6 Notas
  • 7 Enlaces externos

Estructura y química propiedades

MSM y el correspondiente sulfóxido dimetil sulfóxido ((CH3)2SO, DMSO) tienen diferentes propiedades físicas. MSM es un sólido cristalino blanco en STP (m.p. = 109 ° C) mientras que el DMSO es un líquido en condiciones estándar. El sulfóxido es un solvente aprótico altamente polar y es miscible con agua; es también un excelente ligando. MSM es menos reactivo que DMSO porque el átomo de S de la sulfona ya está en su máximo estado de oxidación (VI). De hecho oxidación del sulfóxido produce la sulfona, tanto en condiciones de laboratorio y metabólicamente.

Uso como solvente

Debido a su polaridad y estabilidad térmica, MSM es utilizado industrialmente como una alta temperatura solvente para las sustancias orgánicas e inorgánicas. Se utiliza como un medio de síntesis orgánica. Por ejemplo, desplazamiento de aril cloruros por fluoruro de potasio pueden realizarse provechosamente en los HSH fundido.[4] Con un pKa de 31, se puede deprotonated con amida de sodio, y la base conjugada es una efectiva nucleófilo.

Farmacología y toxicidad

El LD50 (dosis en el que el 50% de prueba temas son matados por la alta dosificación) de MSM es superior a 17,5 gramos por kilogramo de peso corporal. En ratas, no se observaron ningún efecto adverso después dosis diarias de MSM de 2 g / kg de peso corporal. En un estudio de seguimiento de 90 días, las ratas recibieron dosis diarias de MSM de 1,5 g/kg, y no se observaron cambios en cuanto a los síntomas, la química de sangre o grueso de la patología.[5]

Resonancia magnética nuclear (NMR) los estudios han demostrado que dosis orales de MSM son absorbidas en la sangre y la Cruz del Barrera Blood-brain.[6][7] Un estudio de NMR también ha encontrado niveles detectables de MSM normalmente presenten en la sangre y líquido cefalorraquídeo, sugiriendo que se deriva de fuentes dietéticas, metabolismo bacteriano intestinal, y el cuerpo es endógeno Metanotiol metabolismo.[8]

Los ensayos clínicos publicados de MSM no informaron efectos secundarios graves, pero no hay ningún datos revisados sobre los efectos de su uso a largo plazo en los seres humanos.

Uso médico y dietético

Aunque no usos médicos para los HSH han sido aprobados por cualquier gobierno, una variedad de beneficios para la salud han sido reclamado y estudiado. Stanley W. Jacob informó haber administrado MSM a más de 18.000 pacientes con una variedad de dolencias;[9] co escribió un libro promoviendo MSM con una variedad de demandas, incluyendo una utilidad como fuente natural de "biológicamente activos azufre,"[10] lo que sugiere que las personas son deficientes en esas formas de azufre en su ingesta. No hay ninguna ingesta dietética de referencia (DRI) o valor diario establecido para el azufre y suficientes fuentes dietéticas son fácilmente disponibles en cebolla, ajo y verduras crucíferas y proteínas que contienen los alimentos, incluyendo las nueces, semillas, leche y huevos (claras y yemas).[11]

Las reclamaciones por la necesidad de la suplementación de azufre se originan con Robert Herschler, un bioquímico ¿Quién patentado "dietético y farmacéutico utiliza de metilsulfonilmetano y composiciones que comprende lo" en 1982; afirmaba que era útil en tensión, inflamación de la membrana mucosa, alergias y condiciones gastrointestinales MSM.[12]

MSM se vende como un suplemento dietético y comercializado con una variedad de demandas, a menudo en combinación con glucosamina o condroitina para ayudar a tratar o prevenir osteoartritis. Según una revisión, "reclamados [MSM] lejos los beneficios superan el número de estudios científicos. Es difícil construir un caso fuerte para su uso distinto para el tratamiento de problemas de artritis".[13]

Además, en casos de terapéutica tópica, el papel del MSM como agente activo, per se versus su teniendo un papel en la promoción de piel impregnación (de manera similar a su pariente DMSO solvente) debe ser caracterizado/controlado.[14] Los efectos bioquímicos de metilsulfonilmetano suplementario están mal entendidos. Algunos investigadores han sugerido que tiene MSM antiinflamatorio efectos.[15] El espectro de efectos biológicos de dimetilsulfóxido (DMSO) y MSM difieren, pero los de DMSO pueden estar mediados, al menos en parte, por MSM.[16]

Documentos de patente de Herschler y gran parte de la literatura médica alternativa apoyan uso MSM, afirman que "la dieta media es deficiente en metilsulfonilmetano porque se pierde fácilmente durante el procesamiento, tales como freír, deshidratación, dilución con relleno sintético y otros aditivos nutricionales mal, cocinar, radiación o pasterización y almacenamiento a largo plazo de alimentos convencionales".

Acción de cumplimiento de la FDA

En octubre de 2000, Estados Unidos Food and Drug Administration advirtió a un promotor MSM, Karl Loren, que cese y desista de hacer reclamos terapéuticos para los HSH.[17]

Pruebas de ensayos clínicos

Han realizado estudios en pequeña escala de posibles tratamientos con MSM en animales y seres humanos. Estos estudios de los HSH han sugerido algunos de los beneficios, especialmente para el tratamiento de la osteoartritis. Una extensa lista de estudios de revisión por pares HSH y DSMO está incluida en el artículo de S. Parcelli "Azufre en nutrición y aplicaciones en medicina humana", Parcell, S., Alternative Medicine Review, 2002; 1:22-44. [18]

Osteoartritis

Una revisión por Brien S., P. Prescott, N. Bashir, H. Lewith y Lewith G. de las dos pequeñas ensayos controlados aleatorios de metilsulfonilmetano en osteoartritis alivio del dolor de rodilla[19][20] "informó una mejoría significativa en los resultados de dolor en el grupo de tratamiento en comparación con tratamientos comparador; Sin embargo, cuestiones metodológicas y las preocupaciones sobre la dosis óptima y el período de tratamiento se destacaron."[21]

Los dos ensayos incluyeron 168 personas, de los cuales 52 recibieron el fármaco. Autores de la revisión estatal: "ninguna conclusión definitiva puede actualmente ser dibujada" y no hay "ninguna evidencia definitiva que MSM es superior al placebo en el tratamiento de leve a moderado de la osteoartritis de la rodilla".[21] Mientras que uno de los dos estudios sugiere que tomar MSM durante 12 semanas o menos puede ser seguro, "más investigación se necesita para evaluar su seguridad para el uso a largo plazo".[22] Efectos secundarios de la ingestión de MSM incluyen malestar estomacal, diarrea y dolor de cabeza.[22] En la ausencia de estudios en dosis, la seguridad a largo plazo y ensayos de eficacia definitiva, MSM debe ser considerada experimental y no debería autoadministrado o prescrito exteriores ensayos clínicos.[22]

Después de varios informes que MSM ayudó a artritis en modelos animalesun estudio realizado por Usha P.R. et al. había sugerido 1,5 g por día que MSM (solos o en combinación con el sulfato de glucosamina) era útil en el alivio de los síntomas de la osteoartritis de la rodilla.[20]

Kim et al. llevó a cabo un segundo ensayo clínico de MSM para el tratamiento de pacientes con osteoartritis de la rodilla. Veinticinco pacientes tomaban 6 g/día MSM y 25 pacientes tomaron un placebo durante 12 semanas. Diez pacientes no completaron el estudio, y intención de tratar de análisis fue realizada. Los pacientes que tomaron MSM informaron dolor reducido y mejora la función física, pero no se encontraron pruebas de un efecto antiinflamatorio más general; no hubo significativos cambios en dos medidas de la inflamación sistémica: Proteína C reactiva nivel y tasa de sedimentación eritrocítica.[19]

Cistitis intersticial

En 1978, la FDA aprobó dimetil sulfóxido (DMSO) para instilación en la vejiga como tratamiento para el cistitis intersticial. Desde DMSO es metabolizado a MSM por el cuerpo, es posible que el MSM es el ingrediente activo en tratamientos de DMSO.[23]

Otras condiciones

Barrager et al. evaluaron la eficacia de MSM para fiebre del heno.[24] Cincuenta y cinco sujetos consumen 2,6 g de MSM por día durante 30 días. Este estudio no fue cegado y no incluye los controles; mientras que se observó una mejoría en los síntomas en comparación a la instantánea inicial, no observaron cambios significativos fueron en dos indicadores de inflamación (Proteína C reactiva y inmunoglobulina E niveles).

Blum & Blum también llevó a cabo un ensayo clínico doble ciego, controlados con placebo de un spray para la garganta que contienen MSM a reducir el ronquido.[25]

Marcador para el melanoma

En 2013, el centro de sentidos químicos Monell en Filadelfia, Estados Unidos, encontró que las células del melanoma podrían ser identificadas por una firma de olor único.[26] Además de las diferencias en alcohol isoamílico ácido isolvaleric, las células del melanoma producen dimethyldi y trisulfuro de compuestos no se encuentran en las células no cancerosas.[27] Un sensor basados en nanotecnología fue desarrollado para este propósito que detecta la sulfona dimethyl.[3]

Notas

  1. ^ "Varios nombres para los HSH". 08 de junio de 2009.
  2. ^ Natasha DeLeon-Rodriguez, otros ()lista completa) (19 de diciembre de 2012 (recibido para revisión 15 de julio de 2012)). "Microbioma de la troposfera superior: composición de las especies y la prevalencia, los efectos de las tormentas tropicales y atmosféricos consecuencias". 01 de marzo de 2014. "Este grupo [Afipia] se encuentra comúnmente en los ambientes acuáticos y es conocida por usar sulfona de dimetilo (DMSO2) como única fuente de carbono. DMSO2 representa un intermedio de la oxidación del sulfuro de dimetilo (DMS), que se encuentra comúnmente en el ambiente marino" (página 5 de 6, cotización ligeramente editado).
  3. ^ a b "Olfateando para el cáncer". Instituto de ingenieros eléctricos y electrónicos. 20 de diciembre de 2013.
  4. ^ Hareau, Georges; Kocienski, Philip (2001). "Dimetil sulfona". Enciclopedia de reactivos para la síntesis orgánica. Doi:10.1002/047084289X.rd371. ISBN0471936235.
  5. ^ Horváth, K; Noker, PE; Somfai-no del Relle, S; Glávits, R; Financsek, I; Schauss, AG (2002). "Toxicidad de metilsulfonilmetano en ratas". Toxicología de alimentos y productos químicos 40 (10): 1459-62. Doi:10.1016/S0278-6915 (02) 00086-8. PMID12387309.
  6. ^ Rose, SE; Tiza, JB; Galloway, GJ; Doddrell, DM (2000). "Detección de sulfona dimethyl en el cerebro humano por espectroscopia de resonancia magnética del protón in vivo". Imágenes por resonancia magnética 18 (1): 95 – 8. Doi:10.1016/S0730-725 X (99) 00110-1. PMID10642107.
  7. ^ Lin, A; Nguy, CH; Shic, F; Ross, BD (2001). "Acumulación de metilsulfonilmetano en el cerebro humano: identificación por espectroscopia de resonancia magnética multinuclear". Letras de toxicología 123 (2 – 3): 169 – 77. Doi:10.1016/S0378-4274 (01) 00396-4. PMID11641045.
  8. ^ Engelke, UF; Tangerman, A; Willemsen, MA; Moskau, D; Pérdida, S; Mudd, SH; Wevers, RA (2005). "Sulfona dimethyl en el líquido cefalorraquídeo humano y plasma sanguíneo había confirmada por unidimensional (1) H y bidimensional (1) H-(13) C NMR". NMR en biomedicina 18 (5): 331 – 6. Doi:10.1002/NBM.966. PMID15996001.
  9. ^ Jacob, Stanley (2003). La guía definitiva de MSM: avance nutricional para la artritis, las alergias y más. Prensa de libertad. ISBN978-1-893910-22-5.
  10. ^ Stanley Jacob, R.M. Lawrence, M. Zucker (1999). El milagro de MSM: la solución Natural para el dolor. Nueva York: Penguin-Putnam.
  11. ^ Kerry L. Lang, RD (17 de junio de 2001). "Metilsulfonilmetano (MSM)". Quackwatch. 2011-03-12.
  12. ^ R.J. Herschler "Usos dietéticos y farmacéuticos de metilsulfonilmetano y composiciones que comprende lo", Patente de los E.E.U.U. 4.514.421. 30 de abril de 1985. Acceder a 2011-03-12.
  13. ^ "Los farmacéuticos revisión la efectividad, ventajas y efectos secundarios de los HSH".
  14. ^ Sharizan, Srinivasan; Baskaran, Rengarajan; Nagayya-Sriraman, Santhoshkumar; et al. El efecto de metilsulfonilmetano sobre promoción del crecimiento de pelo de Magnesium Ascorbyl Phosphate para el tratamiento de la Alopecia, Biomol. Therapeut. 3:241-248. [DOI: 10.4062/biomolther.2009.17.3.241]
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  18. ^ Parcell, S (2002). "Azufre en nutrición humana y aplicaciones en medicina". Altern Med Rev 7 (1): 22 – 44. PMID11896744.
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  21. ^ a b Brien, S; Prescott, P; Bashir, N; Lewith, H; Lewith, G (2008). "Revisión sistemática de los suplementos nutricionales dimetil sulfóxido (DMSO) y metilsulfonilmetano (MSM) en el tratamiento de la osteoartritis". La osteoartritis y cartílago / remos, sociedad de investigación de la osteoartritis 16 (11): 1277 – 88. Doi:10.1016/j.Joca.2008.03.002. PMID18417375.
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  23. ^ Childs, SJ (1994). "Dimetil sulfona (DMSO2) en el tratamiento de la cistitis intersticial". Las clínicas urológicas de Norteamérica 21 (1): 85-8. PMID8284850.
  24. ^ Barrager, E; Veltmann, JR; Schauss, AG; Schiller, RN (2002). "Un ensayo multicéntrico, abierto sobre la seguridad y eficacia del metilsulfonilmetano en el tratamiento de la rinitis alérgica estacional". Diario de medicinas alternativas y complementarias 8 (2): 167 – 73. Doi:10.1089/107555302317371451. PMID12006124.
  25. ^ Blum JM, Blum RI. El efecto de metilsulfonilmetano (MSM) en el control de los ronquidos. Medicina Integrativa 2004; 3 (6) 24-30
  26. ^ "Investigación Monell identifica olor del Melanoma". Centro de sentidos químicos Monell. 13 de junio de 2013.
  27. ^ "La nanotecnología Sensor detecta el Melanoma". LC GC cromatografía en línea. 26 de julio de 2013.

Enlaces externos

  • Quackwatch opinión sobre metilsulfonilmetano (MSM)— nutricionista clínico escéptica de los HSH marketing de reclamaciones

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